ความแตกต่างระหว่างฟีนอลและฟีนิล

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างฟีนอลและฟีนิลคือฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลในขณะที่ฟีนิลไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิล

ฟีนอลเป็นแอลกอฮอล์อะโรมาติก มีสูตรเคมีว่า C₆H_{5OH ดังนั้นโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลฟีนอลจึงมีวงแหวนเบนซีนและกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ติดอยู่ ฟีนิลเป็นอนุพันธ์ของฟีนอล ถ้าเราเอาหมู่ไฮดรอกซิลออกจากโมเลกุลฟีนอล ก็จะให้หมู่ฟีนิล}

ฟีนอลคืออะไร

ฟีนอลเป็นสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทางเคมี C₆H_{5OH สารประกอบนี้มีอยู่ในรูปของแข็งผลึกสีขาวที่อุณหภูมิห้องและยังเป็นสารไฮโดรคาร์บอนที่ระเหยง่าย เมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุล จะมีหมู่ฟีนิลติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) นอกจากนี้ สารประกอบนี้ยังมีสภาพเป็นกรดอ่อนๆ จึงต้องระมัดระวังในการจัดการ}

รูปที่ 01: โครงสร้างทางเคมีของฟีนอล

มวลโมลาร์ของสารประกอบนี้คือ 94.11 ก./โมล มันมีกลิ่นหวาน นอกจากนี้ จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของมันคือ 40.5 °C และ 181.7 °C ตามลำดับ สามารถผสมกับน้ำได้เนื่องจากสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้ เมื่อมันสูญเสียไฮโดรเจนของหมู่ –OH มันจะก่อตัวเป็นฟีโนเลตไอออนที่มีประจุลบ มันจะเสถียรด้วยเรโซแนนซ์ ซึ่งจะทำให้ฟีนอลเป็นกรดที่ค่อนข้างดีในการรักษาเสถียรภาพของเรโซแนนซ์ ประจุลบบนอะตอมของออกซิเจนจะถูกแบ่งปันกับอะตอมของคาร์บอนในวงแหวน

ฟีนิลคืออะไร

Phenyl เป็นกลุ่มของอะตอมที่มีสูตร C₆H₅ หมู่นี้มาจากน้ำมันเบนซินจึงมีคุณสมบัติใกล้เคียงกับน้ำมันเบนซิน. อย่างไรก็ตามสิ่งนี้แตกต่างจากเบนซินเนื่องจากขาดอะตอมไฮโดรเจนในคาร์บอนเดียว ดังนั้นน้ำหนักโมเลกุลของฟีนิลคือ 77 กรัม โมล^{-1 เราสามารถแสดงว่าฟีนิลเป็น “Ph” โดยปกติ ฟีนิลจะยึดติดกับหมู่ฟีนิล อะตอม หรือโมเลกุลอื่น (เราตั้งชื่อส่วนเพิ่มเติมนี้ว่าเป็นตัวแทน)}

คาร์บอนอะตอมของฟีนิลเป็นอะตอมของคาร์บอนผสม sp2 เช่นเดียวกับในเบนซิน คาร์บอนทั้งหมดสามารถสร้างพันธะซิกม่าได้สามพันธะ พันธะซิกมาสองอันก่อตัวระหว่างคาร์บอนสองอันที่อยู่ติดกันเพื่อให้เกิดโครงสร้างวงแหวน พันธะซิกม่าอื่นก่อตัวขึ้นด้วยอะตอมไฮโดรเจน อย่างไรก็ตาม ในฟีนิล ในคาร์บอนหนึ่งตัวในวงแหวน พันธะซิกมาที่สามก่อตัวกับอะตอมหรือโมเลกุลอื่นแทนที่จะเป็นอะตอมของไฮโดรเจน

รูปที่ 02: Phenyl Group แนบกับ Substituent R

อิเล็กตรอนใน p orbitals ทับซ้อนกันเพื่อสร้างเมฆอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากกัน ดังนั้น ฟีนิลจึงมีความยาวพันธะ CC เท่ากันระหว่างคาร์บอนทั้งหมด โดยไม่คำนึงถึงพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกัน ความยาวพันธะ CC นี้ประมาณ 1.4 Å วงแหวนเป็นระนาบและมีมุม 120^{o ระหว่างพันธะรอบคาร์บอน เนื่องจากหมู่แทนที่ของฟีนิล ขั้วและคุณสมบัติทางเคมีหรือทางกายภาพอื่น ๆ จึงเปลี่ยนไป}

ถ้าหมู่แทนที่บริจาคอิเล็กตรอนให้กับกลุ่มอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากวงแหวน เราจะตั้งชื่อพวกมันว่าเป็นกลุ่มบริจาคอิเล็กตรอน(เช่น – OCH₃, NH₂) ในทางตรงกันข้าม ถ้าหมู่แทนที่ดึงดูดอิเล็กตรอนจากเมฆอิเล็กตรอน เราจะตั้งชื่อพวกมันเป็นหมู่แทนที่การถอนอิเล็กตรอน. (เช่น -NO_{2, -COOH). หมู่ฟีนิลมีความเสถียรเนื่องจากมีกลิ่นหอม จึงไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือลดลงอย่างง่ายดาย นอกจากนี้ยังเป็นแบบไม่ชอบน้ำและไม่มีขั้ว}

ฟีนอลกับฟีนิลต่างกันอย่างไร

ฟีนอลเป็นสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทางเคมี C₆H₅OH ในขณะที่ฟีนิลเป็นกลุ่มของอะตอมที่มีสูตร C ₆H_{5 ดังนั้น ฟีนิลและฟีนอลจึงแตกต่างกันเนื่องจากมีหมู่ –OH ในฟีนอล ด้วยเหตุนี้คุณสมบัติทั้งหมดของทั้งสองจึงแตกต่างกัน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างฟีนอลและฟีนิลคือ ฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ในขณะที่ฟีนิลไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิล}

ความแตกต่างที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งระหว่างฟีนอลและฟีนิลคือฟีนอลละลายน้ำได้ในระดับปานกลางเพราะสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ในขณะที่ฟีนิลไม่ชอบน้ำยิ่งไปกว่านั้น ฟีนิลไม่สามารถถือเป็นโมเลกุลที่เสถียรได้เพราะเป็นตัวทดแทน ฟีนอลเป็นอนุพันธ์ของฟีนิลที่มีหมู่ –OH นอกจากนี้ ความแตกต่างอีกอย่างหนึ่งระหว่างฟีนอลและฟีนิลก็คือ ฟีนิลไม่สามารถทำให้เรโซแนนซ์เสถียรหรือไม่มีลักษณะที่เป็นกรดเหมือนฟีนอลได้

สรุป – ฟีนอล vs ฟีนิล

ฟีนิลคือหมู่อะตอมที่เกิดจากฟีนอลโดยการกำจัดหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างฟีนอลและฟีนิลคือ ฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิล ในขณะที่ฟีนิลไม่มีกลุ่มไฮดรอกซิล