ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบสกับนิวคลีโอไฟล์คือ เบสเป็นตัวรับไฮโดรเจนที่สามารถทำปฏิกิริยาเป็นกลางได้ ในขณะที่นิวคลีโอไฟล์โจมตีอิเล็กโทรไฟล์เพื่อเริ่มต้นปฏิกิริยาอินทรีย์บางอย่าง
กรดและเบสเป็นสองแนวคิดที่สำคัญในวิชาเคมี ทั้งสองมีคุณสมบัติที่ขัดแย้งกัน นิวคลีโอไฟล์เป็นคำที่เราใช้อย่างเด่นชัดกว่าในเคมีอินทรีย์เพื่ออธิบายกลไกและอัตราการเกิดปฏิกิริยา โครงสร้าง ไม่มีความแตกต่างที่ชัดเจนระหว่างเบสและนิวคลีโอไฟล์ แต่ตามหน้าที่พวกมันทำหน้าที่ต่างกัน
ฐานคืออะไร
เราสามารถกำหนดฐานได้หลายวิธีตามคำจำกัดความของนักวิทยาศาสตร์ต่างๆArrhenius กำหนดเบสว่าเป็นสารที่บริจาค OH– ไอออนให้กับสารละลาย ตามที่ลูอิสกล่าว ผู้บริจาคอิเล็กตรอนใดๆ ก็ตามเป็นฐาน Bronsted- Lowry กำหนดฐานเป็นสารที่สามารถรับโปรตอนได้ ตามคำจำกัดความของ Arrhenius สารประกอบควรมีไฮดรอกไซด์แอนไอออนและความสามารถในการบริจาคให้เป็นไฮดรอกไซด์ไอออนเพื่อเป็นเบสได้
อย่างไรก็ตาม ตามทฤษฎีของ Lewis และ Bronsted- Lowry มีโมเลกุลบางตัวที่ไม่มีไฮดรอกไซด์แต่สามารถทำหน้าที่เป็นเบสได้ ตัวอย่างเช่น NH3 เป็นฐานของลูอิส เพราะมันสามารถบริจาคอิเล็กตรอนคู่บนไนโตรเจน ในทำนองเดียวกัน Na2CO3 เป็นเบส Bronsted-Lowry ที่ไม่มีกลุ่มไฮดรอกไซด์ แต่มีความสามารถในการรับไฮโดรเจน
รูปที่ 01: องค์ประกอบทางเคมีในตารางธาตุที่สามารถสร้างสารประกอบพื้นฐานที่แข็ง อ่อน และปานกลางได้
คุณสมบัติของเบส
เบสมีสบู่ลื่นๆเหมือนมีความรู้สึกและมีรสขม พวกมันทำปฏิกิริยาได้ง่ายกับกรดที่ผลิตน้ำและโมเลกุลของเกลือ โซดาไฟ แอมโมเนีย และเบกกิ้งโซดาเป็นเบสทั่วไปที่เรามักพบบ่อย เราสามารถจำแนกเบสได้เป็นสองประเภท ขึ้นอยู่กับความสามารถในการแยกตัวและผลิตไฮดรอกไซด์ไอออน เบสที่แข็งแรงเช่น NaOH, KOH สามารถแตกตัวเป็นไอออนได้อย่างสมบูรณ์ในสารละลายเพื่อให้ไอออน เบสที่อ่อนแอเช่น NH3 ถูกแยกออกจากกันบางส่วนและให้ไฮดรอกไซด์ไอออนในปริมาณที่น้อยลง
Kb คือค่าคงที่การแยกตัวพื้นฐาน มันบ่งบอกถึงความสามารถในการสูญเสียไฮดรอกไซด์ไอออนของเบสที่อ่อนแอ กรดที่มีค่า pKa สูงกว่า (มากกว่า 13) เป็นกรดอ่อน แต่เบสคอนจูเกตจะถือว่าเป็นเบสที่แรง เพื่อตรวจสอบว่าสารเป็นเบสหรือไม่ เราสามารถใช้ตัวบ่งชี้หลายอย่าง เช่น กระดาษลิตมัสหรือกระดาษวัดค่า pH เบสแสดงค่า pH ที่สูงกว่า 7 และเปลี่ยนสารสีน้ำเงินสีแดงเป็นสีน้ำเงิน
นิวคลีโอฟิลคืออะไร
เราสามารถตั้งชื่อไอออนลบหรือโมเลกุลที่เป็นกลางใดๆ ที่มีคู่อิเล็กตรอนที่ไม่แบ่งแยกเป็นอย่างน้อยหนึ่งคู่เป็นนิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์เป็นสารที่มีประจุไฟฟ้ามาก ดังนั้น จึงชอบที่จะมีปฏิสัมพันธ์กับศูนย์ที่เป็นบวก มันสามารถเริ่มต้นปฏิกิริยาโดยใช้คู่อิเล็กตรอนโลน ตัวอย่างเช่น เมื่อนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ คู่เดียวของนิวคลีโอไฟล์จะโจมตีอะตอมของคาร์บอนที่มีฮาโลเจน อะตอมของคาร์บอนนี้มีประจุบวกบางส่วนเนื่องจากความแตกต่างของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ระหว่างอะตอมของคาร์บอนกับอะตอมของฮาโลเจน
รูปที่ 02: ปฏิกิริยาของไดคาร์บาโมอิลคลอไรด์กับนิวคลีโอไฟล์
หลังจากที่นิวคลีโอไฟล์เกาะติดกับคาร์บอน ฮาโลเจนก็จะหลุดออกไป เราเรียกปฏิกิริยาประเภทนี้ว่าปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกมีปฏิกิริยาอีกประเภทหนึ่งที่เริ่มต้นกับนิวคลีโอไฟล์ พวกมันคือปฏิกิริยาการกำจัดนิวคลีโอฟิลิก Nucleophilicity บอกเกี่ยวกับกลไกการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้นจึงเป็นตัวบ่งชี้อัตราการเกิดปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น หากนิวคลีโอฟิลิซิตี้สูง ปฏิกิริยาบางอย่างอาจเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว และหากนิวคลีโอฟิลลิซิตี้ต่ำ อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะช้า เนื่องจากนิวคลีโอไฟล์บริจาคอิเล็กตรอนตามคำจำกัดความของลูอิส พวกมันจึงเป็นเบส
ความแตกต่างระหว่างเบสกับนิวคลีโอไฟล์คืออะไร
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบสและนิวคลีโอไฟล์ขึ้นอยู่กับหน้าที่ของพวกมัน เบสเป็นตัวรับไฮโดรเจนซึ่งสามารถทำปฏิกิริยาเป็นกลางได้ในขณะที่นิวคลีโอไฟล์โจมตีอิเล็กโทรฟิลเพื่อเริ่มต้นปฏิกิริยาอินทรีย์บางอย่าง ดังนั้น นี่คือข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบสและนิวคลีโอไฟล์ นอกจากนี้ เบสยังทำหน้าที่เป็นตัวรับไฮโดรเจนซึ่งสามารถทำปฏิกิริยาเป็นกลางได้ในขณะที่นิวคลีโอไฟล์โจมตีอิเล็กโทรฟิลเพื่อเริ่มต้นปฏิกิริยาอินทรีย์บางอย่าง
ความแตกต่างที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งระหว่างเบสกับนิวคลีโอไฟล์ เราสามารถพิจารณาประเภทของปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องได้ เบสเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางของกรดในขณะที่นิวคลีโอไฟล์เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก นอกจากนี้ เบสยังมีลักษณะเคมีจลนศาสตร์ ซึ่งหมายความว่า เบสจะทำปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับการรับสัมผัส อย่างไรก็ตาม นิวคลีโอไฟล์มีลักษณะทางเคมีทางอุณหพลศาสตร์ ซึ่งหมายความว่าพวกมันได้รับผลกระทบจากปฏิกิริยาเคมีอื่นๆ ภายในสิ่งแวดล้อม
สรุป – เบสกับนิวคลีโอไฟล์
นิวคลีโอไฟล์ทุกตัวเป็นเบส แต่เบสทั้งหมดไม่ใช่นิวคลีโอไฟล์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบสและนิวคลีโอไฟล์คือ เบสเป็นตัวรับไฮโดรเจนที่สามารถทำปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางได้ ในขณะที่นิวคลีโอไฟล์โจมตีอิเล็กโทรไฟล์เพื่อเริ่มต้นปฏิกิริยาอินทรีย์บางอย่าง