ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตนคือกลุ่มการทำงานของอัลดีไฮด์เกิดขึ้นที่ปลายทางเสมอในขณะที่กลุ่มการทำงานของคีโตนมักเกิดขึ้นตรงกลางโมเลกุล
อัลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิล ในกลุ่มคาร์บอนิล อะตอมของคาร์บอนมีพันธะคู่กับออกซิเจน อะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนคือ sp2 ไฮบริด ดังนั้น อัลดีไฮด์และคีโตนจึงมีการจัดเรียงระนาบสามเหลี่ยมรอบอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอน หมู่คาร์บอนิลเป็นกลุ่มมีขั้ว ดังนั้นอัลดีไฮด์และคีโตนจึงมีจุดเดือดสูงกว่าเมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักเท่ากันอย่างไรก็ตามสิ่งเหล่านี้ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งขึ้นเช่นแอลกอฮอล์ได้ จึงมีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง อันเป็นผลมาจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน อัลดีไฮด์และคีโตนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสามารถละลายได้ในน้ำ แต่เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ก็จะกลายเป็นไม่ชอบน้ำ
อัลดีไฮด์คืออะไร
อัลดีไฮด์มีหมู่คาร์บอนิล หมู่คาร์บอนิลนี้จับกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่งจากด้านหนึ่ง และจากปลายอีกด้านหนึ่ง จะเชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรเจน ดังนั้นเราจึงสามารถจำแนกลักษณะของอัลดีไฮด์ด้วยกลุ่ม –CHO อัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดคือฟอร์มาลดีไฮด์ อย่างไรก็ตาม โมเลกุลนี้เบี่ยงเบนจากสูตรทั่วไปโดยมีอะตอมไฮโดรเจนแทนหมู่ R
ในระบบการตั้งชื่อของอัลดีไฮด์ ตามระบบ IUPAC เราใช้คำว่า “อัล” เพื่อแสดงถึงอัลดีไฮด์ สำหรับอะลิฟาติกอัลดีไฮด์ "e" ของอัลเคนที่สอดคล้องกันจะถูกแทนที่ด้วย "al" ตัวอย่างเช่น เราตั้งชื่อ CH3CHO เป็นเอทานอล และ CH3CH2CHO มีชื่อว่า โพรพานอล
รูปที่ 01: โครงสร้างทางเคมีของอัลดีไฮด์
สำหรับอัลดีไฮด์ที่มีระบบวงแหวนซึ่งกลุ่มอัลดีไฮด์ยึดติดกับวงแหวนโดยตรง เราใช้คำว่า “คาร์บาลดีไฮด์” เป็นคำต่อท้ายเพื่อตั้งชื่อพวกมัน อย่างไรก็ตาม เราตั้งชื่อสารประกอบ C6H6CHO โดยทั่วไปเป็นเบนซาลดีไฮด์แทนที่จะใช้เบนซีนคาร์บาลดีไฮด์ เราสามารถสังเคราะห์อัลดีไฮด์ได้หลายวิธี วิธีหนึ่งคือผ่านการออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ยิ่งไปกว่านั้น เราสามารถสังเคราะห์อัลดีไฮด์ได้โดยการลดเอสเทอร์ ไนไตรล์ และเอซิลคลอไรด์
คีโตนคืออะไร
ในคีโตน กลุ่มคาร์บอนิลเกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอม เราใช้คำต่อท้าย "หนึ่ง" ในระบบการตั้งชื่อคีโตน แทนที่จะเป็น "–e" ของอัลเคนที่สอดคล้องกัน เราใช้คำว่า "หนึ่ง" ยิ่งไปกว่านั้น เรากำหนดหมายเลขโซ่อะลิฟาติกในลักษณะที่ทำให้คาร์บอนิลคาร์บอนมีจำนวนน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ตัวอย่างเช่น เราตั้งชื่อสารประกอบ CH3COCH2CH2CH3เป็น 2-เพนตาโนน
รูปที่ 02: โครงสร้างทางเคมีของคีโตน
นอกจากนี้ เราสามารถสังเคราะห์คีโตนผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ผ่านกระบวนการสลายโอโซนของอัลคีน เป็นต้น นอกจากนั้น คีโตนยังมีความสามารถในการรับคีโตอีนอลเทาโทเมอร์ กระบวนการนี้เกิดขึ้นเมื่อฐานที่แข็งแรงรับ α-ไฮโดรเจน (ไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอน ซึ่งอยู่ถัดจากกลุ่มคาร์บอนิล) ความสามารถในการปลดปล่อย α-ไฮโดรเจน ทำให้คีโตนมีความเป็นกรดมากกว่าอัลเคนที่สอดคล้องกัน
อัลดีไฮด์และคีโตนต่างกันอย่างไร
อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีทั่วไป R-CHO ในขณะที่คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีทั่วไป R-CO-R’ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง aldehyde และ ketone คือกลุ่มฟังก์ชันของ aldehyde เกิดขึ้นที่ปลายทางเสมอในขณะที่กลุ่มฟังก์ชันของ ketone มักเกิดขึ้นตรงกลางโมเลกุล นอกจากนี้ อัลดีไฮด์มักจะมีปฏิกิริยามากกว่าคีโตน
เนื่องจากความแตกต่างที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน เราสามารถพูดได้ว่าอัลดีไฮด์สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกได้ แต่คีโตนจะไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้ เว้นแต่เราจะทำลายสายโซ่คาร์บอนของมัน อินโฟกราฟิกด้านล่างเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตนแสดงการเปรียบเทียบที่ละเอียดยิ่งขึ้น
สรุป – อัลดีไฮด์กับคีโตน
ทั้งอัลดีไฮด์และคีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง aldehyde และ ketone คือ functional group ของ aldehyde เกิดขึ้นที่ปลายทางเสมอ ในขณะที่ functional group ของ ketone มักเกิดขึ้นตรงกลางโมเลกุล