ความแตกต่างที่สำคัญ – Enols vs Enolates vs Enamines
อีนอล อีโนเลต และอีนามีนเป็นสารประกอบอินทรีย์สามประเภทที่แตกต่างกัน Enols เรียกอีกอย่างว่าอัลคีนอล นั่นเป็นเพราะว่าอีนอลเกิดจากการรวมหมู่อัลคีนกับกลุ่มแอลกอฮอล์ เป็นโครงสร้างที่เกิดปฏิกิริยาเนื่องจากอีนอลเกิดขึ้นเป็นสารประกอบขั้นกลางในปฏิกิริยาเคมี enolates มาจาก enols enolate เป็นฐานคอนจูเกตของ enol ซึ่งหมายความว่าอีโนเลตเกิดขึ้นจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากกลุ่มไฮดรอกซิลของอีนอล เอมีนเป็นสารประกอบเอมีนซึ่งมีกลุ่มเอมีนอยู่ติดกับพันธะคู่ ปฏิกิริยาทางเคมีของอีโนเลตและอีนามีนใกล้เคียงกันความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง enols, enolates และ enamines คือ enols มีกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีพันธะคู่ C=C ที่อยู่ติดกันและ enolates มีประจุลบบนอะตอมออกซิเจนของ enol ในขณะที่ enamines มีกลุ่ม amine ที่อยู่ติดกับ C=C double พันธบัตร
อีนอลคืออะไร
อีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ติดกับหมู่อัลคีน (พันธะคู่ C=C) enol เกิดขึ้นจากการรวมกันของแอลกอฮอล์กับอัลคีน ชื่อของสารประกอบนี้ได้มาจากสารประกอบเริ่มต้นของการก่อตัว “en” จากอัลคีนและ “ol” จากแอลกอฮอล์
เมื่อเปรียบเทียบกับอีโนเลตและอีนามีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน อีนอลมีปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกน้อยที่สุด ซึ่งหมายความว่า enols มีนิวคลีโอฟิลิกไม่ดี อย่างไรก็ตาม นิวคลีโอฟิลิซิตี้ของมันถูกควบคุมโดยพันธะ pi ที่อุดมด้วยอิเล็กตรอน ซึ่งประกอบด้วยความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มเติมจากอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิล
รูปที่ 01: โครงสร้างของ Dimedone; รูปแบบ enol ของ Dimedone
อีนอลมักจะได้มาจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากอัลฟาคาร์บอนของสารประกอบคาร์บอนิล อัลฟ่าคาร์บอนเป็นอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกับกลุ่มคาร์บอนิล นี่เป็นปฏิกิริยาลดโปรตอนเนื่องจากมีการกำจัดโปรตอน หากโปรตอนนี้ไม่กลับมา ก็จะส่งผลให้เป็นไอออนอีโนเลต
อีโนเลตคืออะไร
อีโนเลตเป็นคอนจูเกตเบสของอีนอล ดังนั้นอีโนเลตจึงเกิดขึ้นจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากกลุ่มไฮดรอกซิลของอีนอล enolate เป็นรูปแบบประจุลบของ enol Enolate มีประจุลบบนอะตอมออกซิเจนที่อยู่ติดกับพันธะคู่ C=C อีโนเลตสามารถเกิดขึ้นได้จากอีนอลโดยใช้เบส อะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลของอีนอลสามารถขจัดออกและทำปฏิกิริยากับเบสได้ ส่งผลให้เกิดอีโนเลตสามารถรับอีโนเลตได้เมื่ออัลดีไฮด์หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับเบสที่เหมาะสม
รูปที่ 02: ยอมรับปฏิกิริยา
ทำให้เกิดปฏิกิริยากับอิเล็กโตรไฟล์ได้อย่างมีประสิทธิภาพเนื่องจากมีนิวคลีโอฟิลลิซิตี้สูง ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกของอีโนเลตสูงกว่าอีนอลและอีนามีน นิวคลีโอฟิลลิซิตี้ของไอออนอีโนเลตเกิดขึ้นจากหลายสาเหตุ
- อะตอมออกซิเจนมีรัศมีอะตอมเล็ก
- การสมรสมีการเรียกเก็บเงินเป็นลบอย่างเป็นทางการ
- เมื่อเปรียบเทียบระหว่างอีโนเลตและอีนามีน ออกซิเจนในอีโนเลตจะมีอิเลคโตรเนกาทีฟสูงกว่าอะตอมไนโตรเจนในอีนามีน
อีนามีนคืออะไร
เอมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยหมู่เอมีนที่อยู่ติดกับพันธะคู่ C=C อีนามีนเกิดจากการควบแน่นของอัลดีไฮด์หรือคีโตนกับเอมีนทุติยภูมิ เอมีนถือเป็นสารคล้ายไนโตรเจนของอีนอล
รูปที่ 03: โครงสร้างของอีนามีน
อีนามีนทำปฏิกิริยาคล้ายกับอีโนเลตแอนไอออน เมื่อเปรียบเทียบกับอีนอลและอีโนเลต ปฏิกิริยาตอบสนองของนิวคลีโอฟิลิกของอีนามีนอยู่ในระดับปานกลางเมื่อเทียบกับอีนอลและอีโนเลต การเกิดนิวคลีโอฟิลิกในระดับปานกลางของอีนามีนเป็นผลมาจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ต่ำของอะตอมไนโตรเจนเมื่อเปรียบเทียบกับอะตอมออกซิเจนในอีนอลและอีโนเลต อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาของอีนามีนจะแตกต่างกันไปตามกลุ่มอัลคิลที่ติดอยู่กับโมเลกุล
อีนอล อีโนเลต กับ อีนามีน ต่างกันอย่างไร
อีนอล vs อีโนเลต vs อีนามีน |
|
| อีนอล | อีนอลคือสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ติดกับหมู่อัลคีน (พันธะคู่ C=C) |
| Enolates | เอนโนเลตคือคอนจูเกตเบสของอีนอล |
| เอมีน | เอมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยหมู่เอมีนที่อยู่ติดกับพันธะคู่ C=C |
| กลุ่มฟังก์ชันที่อยู่ติดกับพันธะ C=C | |
| อีนอล | อีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิล |
| Enolates | เอนโนเลตมีอะตอมออกซิเจนที่มีประจุลบ |
| เอมีน | เอมีนมีหมู่เอมีน |
| มีไนโตรเจน | |
| อีนอล | อีนอลไม่มีไนโตรเจน |
| Enolates | เอนโนเลตไม่มีไนโตรเจน |
| เอมีน | เอมีนมีไนโตรเจน |
| ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก | |
| อีนอล | อีนอลมีปฏิกิริยาน้อยกว่าอีโนเลตและอีนามีน |
| Enolates | อีโนเลตมีปฏิกิริยามากกว่าอีนอลและอีนามีน |
| เอมีน | เอมีนมีปฏิกิริยาปานกลาง |
| การจัดเตรียม | |
| อีนอล | อีนอลเกิดขึ้นจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากอัลฟาคาร์บอนของสารประกอบคาร์บอนิล |
| Enolates | อีโนเลตเกิดขึ้นจากอีนอลโดยใช้เบส เบสสามารถทำปฏิกิริยากับอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลของอีนอลได้ |
| เอมีน | อีมีนเกิดจากการควบแน่นของอัลดีไฮด์หรือคีโตนที่มีเอมีนรอง |
สรุป – เอนอล vs อีโนเลต vs อีนามีน
อีนอลและอีโนเลตมีความสัมพันธ์กันอย่างใกล้ชิดเพราะอีโนเลตเกิดขึ้นจากอีนอล เอมีนประกอบด้วยหมู่เอมีนที่อยู่ติดกับหมู่แอลคีน ความแตกต่างระหว่าง enols, enolates และ enamines คือ enols มีกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีพันธะคู่ C=C ที่อยู่ติดกันและ enolates มีประจุลบบนอะตอมออกซิเจนของ enol ในขณะที่ enamines มีกลุ่มเอมีนที่อยู่ติดกับพันธะคู่ C=C.