ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann และ Curtius คือการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann อธิบายการแปลงของเอไมด์หลักไปเป็นเอมีนหลัก ในขณะที่การจัดเรียงใหม่ของ Curtius อธิบายการแปลงของเอซิลเอไซด์เป็นไอโซไซยาเนต
ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่เป็นปฏิกิริยาการแปลงทางเคมีโดยที่สารประกอบเคมีหนึ่งตัวจะเปลี่ยนเป็นสารประกอบอื่นที่มีความเสถียรมากกว่าสารประกอบดั้งเดิม การจัดเรียงใหม่ของ Hofmann และ Curtius เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์สองประเภทที่มีการใช้งานมากมายในกระบวนการสังเคราะห์ทางเคมี ปฏิกิริยา Hofmann ได้รับการพัฒนาและตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ August Wilhelm Von Hofmann ในขณะที่ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ของ Curtius ได้รับการตั้งชื่อตาม Theodor Curtius
การจัดเรียงใหม่ของ Hofmann คืออะไร
การจัดเรียงใหม่ของ Hofmann เป็นปฏิกิริยาเคมีชนิดหนึ่งที่อธิบายการเปลี่ยนจากเอไมด์หลักไปเป็นเอมีนปฐมภูมิที่มีอะตอมคาร์บอนน้อยกว่าหนึ่งอะตอม ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตาม August Wilhelm Von Hofmann บางครั้งเราเรียกมันว่าความเสื่อมโทรมของ Hofmann เช่นกัน สูตรทั่วไปสำหรับปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann มีดังนี้:
รูปที่ 01: การจัดเรียงใหม่ของ Hofmann
ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann เริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาของโบรมีนกับโซเดียมไฮดรอกไซด์ซึ่งก่อให้เกิดโซเดียมไฮโปโบรไมต์ (ปฏิกิริยาในแหล่งกำเนิด) ซึ่งสามารถเปลี่ยนเอไมด์ปฐมภูมิให้เป็นโมเลกุลไอโซไซยาเนตระดับกลาง จากนั้นสารประกอบไอโซไซยาเนตขั้นกลางนี้ผ่านการไฮโดรไลซิสเพื่อให้มีเอมีนปฐมภูมิในระหว่างการจัดเรียงใหม่นี้ โมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์จะถูกปล่อยออกมา ดังนั้นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายจึงขาดคาร์บอนหนึ่งอะตอมเมื่อเทียบกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเดิม
การจัดเรียง Curtius คืออะไร
การจัดเรียงตัวของ Curtius เป็นปฏิกิริยาเคมีประเภทหนึ่งที่ acyl azide เปลี่ยนเป็น isocyanate ปฏิกิริยานี้ได้รับการพัฒนาโดย Theodor Curtius ในปี 1885 เป็นปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อน ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับการสูญเสียโมเลกุลของก๊าซไนโตรเจน หลังจากการแปลงสภาพนี้ โมเลกุลไอโซไซยาเนตได้รับการโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์หลายชนิด – เช่น น้ำ แอลกอฮอล์ และเอมีน การโจมตีด้วยนิวคลีโอฟิลิกทำให้เกิดอนุพันธ์เอมีน คาร์บาเมต หรือยูเรียปฐมภูมิ สูตรทั่วไปมีดังนี้:
รูปที่ 02: Curtius Rerangement
อะซิลเอไซด์เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคลอไรด์หรือแอนไฮไดรด์กับโซเดียมเอไซด์หรือไตรเมทิลไซลิลเอไซด์ โดยทั่วไป การจัดเรียงใหม่ของ Curtius ถือเป็นกระบวนการสองขั้นตอน การสูญเสียก๊าซไนโตรเจนก่อให้เกิดอะซิลไนไตรอีน และปฏิกิริยานี้ตามมาด้วยการโยกย้ายของกลุ่ม R เพื่อให้ไอโซไซแอนต์ อย่างไรก็ตาม จากการศึกษาวิจัยเมื่อเร็วๆ นี้ การสลายตัวด้วยความร้อนของ acyl azide เป็นกระบวนการที่ร่วมกันซึ่งขั้นตอนที่กล่าวถึงข้างต้นเกิดขึ้นพร้อมกัน สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากไม่มีการแทรกหรือเพิ่มผลิตภัณฑ์พลอยได้จากการสังเกตหรือแยกออกในปฏิกิริยา
การจัดเรียง Hofmann และ Curtius แตกต่างกันอย่างไร
ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่เป็นปฏิกิริยาเคมีที่เปลี่ยนตัวคาร์บอนของสารประกอบให้เป็นโครงสร้างที่แตกต่างกันซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของสารประกอบดั้งเดิม ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann และ Curtius คือการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann อธิบายการแปลงของเอไมด์หลักไปเป็นเอมีนหลักในขณะที่การจัดเรียงใหม่ของ Curtius อธิบายการแปลงของ acyl azide เป็น isocyanate
ด้านล่างเป็นตารางแสดงความแตกต่างระหว่างการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann และ Curtius
สรุป – การจัดเรียงใหม่ของ Hofmann vs Curtius
การจัดเรียงใหม่ของ Hofmann และ Curtius เป็นปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวทางเคมีสองประเภท ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann และ Curtius คือการจัดเรียงใหม่ของ Hofmann อธิบายการแปลงของเอไมด์หลักไปเป็นเอมีนหลัก ในขณะที่การจัดเรียงใหม่ของ Curtius อธิบายการแปลงของเอซิลเอไซด์เป็นไอโซไซยาเนต
