ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันคือปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกคือปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ ในขณะที่ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันคือปฏิกิริยาการเติม
ทั้งปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันเป็นรูปแบบของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่มีความสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารประกอบเคมี มีกลไกการออกฤทธิ์ต่างกัน ดังนั้นเราจึงสามารถจัดหมวดหมู่ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันออกเป็นสองกลุ่มที่แตกต่างกันเป็นปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่และปฏิกิริยาการบวกตามลำดับ
ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกคืออะไร
ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกคือการจัดเรียงใหม่แบบเพอริไซคลิกในเคมีอินทรีย์ซึ่งให้ผลลัพธ์สุทธิจากการแปลงพันธะไพเป็นพันธะซิกมาหรือในทางกลับกัน ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกมีหลายประเภทเนื่องจากเป็นสาขากว้างของเคมีอินทรีย์ บางประเภทรวมถึงปฏิกิริยาโฟโตเคมี ปฏิกิริยาความร้อน ปฏิกิริยาเปิดหรือปิดวงแหวน ฯลฯ
ตัวอย่างคลาสสิกของปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกคือปฏิกิริยาเปิดวงแหวนความร้อนของซิส-ไอโซเมอร์ของ 3, 4-ไดเมทิลไซโคลบิวทีน ปฏิกิริยานี้ให้ผลลัพธ์เป็น cis, trans-hexa-2, 4-diene ในทำนองเดียวกัน หากเราใช้ทรานส์ไอโซเมอร์ของโมเลกุลตัวทำปฏิกิริยา ผลลัพธ์สุดท้ายก็คือทรานส์ไดอีนด้วย ปฏิกิริยามีดังนี้:
รูปที่ 01: ตัวอย่างคลาสสิกของปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิก
ปฏิกิริยาข้างต้นเกิดขึ้นโดยวิธี frontier-orbital ที่นี่พันธะซิกมาในสารตั้งต้นเปิดขึ้น ก่อตัว p ออร์บิทัลที่มีความสมมาตรเหมือนกันกับ HOMO ของผลิตภัณฑ์ เฮกซาไดอีน การแปลงนี้เกิดขึ้นโดยใช้วิธีการเปิดวงแหวนแบบ conrotatory ซึ่งส่งผลให้เกิดสัญญาณตรงกันข้ามสำหรับขั้วปลายแหลม การแปลงออร์บิทัลนี้แสดงไว้ด้านล่าง
โดยทั่วไป ปฏิกิริยาไฟฟ้าจะแสดงให้เห็นถึงความจำเพาะแบบสเตอริโอ นั่นหมายความว่า เราสามารถทำนายเรขาคณิต cis-trans ของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายได้ ในขั้นแรกของการทำนายนี้ เราควรพิจารณาว่าปฏิกิริยานั้นมีการหมุนเวียนหรือการบิดเบือนอย่างทั่วถึงหรือไม่ หลังจากการกำหนดนี้ เราสามารถตรวจสอบโมเลกุลเริ่มต้นเพื่อดูว่าผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นซิส-ไอโซเมอร์หรือทรานส์-ไอโซเมอร์หรือไม่
ปฏิกิริยา Cycloaddition คืออะไร
ปฏิกิริยา Cycloaddition เป็นปฏิกิริยาเคมีชนิดหนึ่งในเคมีอินทรีย์ที่โมเลกุลที่ไม่อิ่มตัวตั้งแต่สองโมเลกุลขึ้นไปรวมกันเพื่อสร้างสารเสริมไซคลิก ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดการลดลงสุทธิของพันธะหลายหลาก เราสามารถตั้งชื่อปฏิกิริยาที่เป็นผลลัพธ์นี้เป็นปฏิกิริยาการเกิดวัฏจักร โดยทั่วไป cycloadditions ร่วมกัน ดังนั้นเราจึงสามารถจำแนกพวกมันเป็นปฏิกิริยาเพอริไซคลิก ในทำนองเดียวกัน ไซโคลแอดดิชันที่ไม่แข็งตัวก็ไม่ใช่เพอริไซคลิก ปฏิกิริยา Cycloaddition เป็นปฏิกิริยาการเติมประเภทหนึ่งที่ช่วยให้เกิดพันธะคาร์บอน - คาร์บอนโดยไม่ต้องใช้อิเล็กโทรฟิลหรือนิวคลีโอไฟล์
ไซโคลแอดดิชันมีอยู่หลายประเภท เช่น ไซโคลแอดดิชันจากความร้อน, ไซโคลแอดดิชันเคมีเชิงแสง, ปฏิกิริยาดีเอลส์-เอลเดอร์, ไซโคลแอดดิชันของ Huisgen, ปฏิกิริยา Cheletropic เป็นต้น โดยปกติ ปฏิกิริยาของ Diels-Alder เป็นปฏิกิริยาการเติมไซโคลแอดดิชันที่สำคัญที่สุด
ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและไซโคลแอดดิชันต่างกันอย่างไร
ทั้งปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันมีความสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารประกอบเคมี ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันคือปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกคือปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ ในขณะที่ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันคือปฏิกิริยาการเติม
ยิ่งไปกว่านั้น ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกยังเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนพันธะ pi เป็นพันธะซิกมาหรือในทางกลับกัน ในขณะที่ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันเกี่ยวข้องกับสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวตั้งแต่สองชนิดขึ้นไปเพื่อสร้างสารประกอบไซคลิก
อินโฟกราฟิกต่อไปนี้แสดงความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและไซโคลแอดดิชันในรูปแบบตาราง
สรุป – ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกกับปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน
ทั้งปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันมีความสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารประกอบเคมี ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกและปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันคือปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิกคือปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ ในขณะที่ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันคือปฏิกิริยาการเติม