ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างรีเอเจนต์ของ Gilman และ Grignard คือรีเอเจนต์ของ Gilman เป็นรีเอเจนต์ของทองแดงและลิเธียม ในขณะที่รีเอเจนต์ Grignard เป็นรีเอเจนต์ของแมกนีเซียม
รีเอเจนต์คือสารที่เราเติมลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาเพื่อทำให้เกิดปฏิกิริยาเคมีหรือเพื่อทดสอบว่าปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้นในระบบเฉพาะหรือไม่ รีเอเจนต์ของ Gilman และรีเอเจนต์ Grignard เป็นสารสองประเภทดังกล่าว
กิลแมนรีเอเจนต์คืออะไร
กิลแมนรีเอเจนต์เป็นรีเอเจนต์ของโลหะทองแดงและลิเธียม ดังนั้นเราจึงสามารถตั้งชื่อมันว่าเป็นสารไดออร์กาโนคอปเปอร์ สูตรทางเคมีทั่วไปของสารนี้คือ R2CuLiในสูตรทางเคมีนี้ R คือหมู่อัลคิลหรือหมู่แอริล รีเอเจนต์นี้มีประโยชน์มากเพราะไม่เหมือนกับรีเอเจนต์โลหะอื่นๆ รีเอเจนต์ Gilman สามารถทำปฏิกิริยากับเฮไลด์อินทรีย์เพื่อแทนที่หมู่เฮไลด์ด้วยหมู่ R ปฏิกิริยาประเภทนี้เรียกว่าปฏิกิริยา Corey-House ปฏิกิริยาทดแทนเหล่านี้มีความสำคัญในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อนจากหน่วยการสร้างอย่างง่าย
รูปที่ 01: โครงสร้างทั่วไปของน้ำยากิลแมน
รีเอเจนต์นี้ถูกค้นพบโดยนักวิทยาศาสตร์ Henry Gilman และเพื่อนร่วมงานของเขา น้ำยากิลแมนทั่วไปคือลิเธียมไดเมทิลคอปเปอร์ซึ่งมีสูตรทางเคมี (CH3)2CuLi เราสามารถเตรียมรีเอเจนต์นี้ได้ผ่านการเติมคอปเปอร์(I) ไอโอไดด์ให้กับเมทิลลิเธียมต่อหน้าเตตระไฮโดรฟูรานที่อุณหภูมิต่ำมาก ผลคูณของปฏิกิริยานี้มีอยู่ในรูปของไดเมอร์ในไดเอทิลอีเทอร์ ก่อรูปโครงสร้างวงแหวนแปดส่วน
Grignard Reagent คืออะไร
รีเอเจนต์ Grignard เป็นน้ำยาที่มีโลหะแมกนีเซียม สูตรทางเคมีทั่วไปของสารนี้คือ R-Mg-X ในสูตรนี้ R หมายถึงหมู่เคมีอินทรีย์ Mg หมายถึงแมกนีเซียม และ X หมายถึงฮาโลเจน โดยทั่วไป หมู่ R ในรีเอเจนต์นี้คือหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริลอย่างใดอย่างหนึ่ง มีสองตัวอย่างทั่วไปสำหรับรีเอเจนต์ Grignard; เมทิลแมกนีเซียมคลอไรด์และฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์
ในปฏิกิริยาสังเคราะห์สารอินทรีย์ รีเอเจนต์ Grignard เป็นสารที่ได้รับความนิยม รีเอเจนต์เหล่านี้มีประโยชน์ในการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนใหม่ เช่น. ในปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบฮาโลเจน R’-X’ และรีเอเจนต์กริกนาร์ดโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม ผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือ R-R’ และผลพลอยได้จากปฏิกิริยาคือ MgXX’
รูปที่ 02: ปฏิกิริยาระหว่าง Grignard Reagent และ Carbonyl Compounds
ยิ่งกว่านั้น รีเอเจนต์ Grignard บริสุทธิ์ยังเป็นสารแข็งที่มีปฏิกิริยารุนแรงมาก ดังนั้น เราจึงต้องจัดการกับสารเหล่านี้เป็นสารละลายในตัวทำละลาย เช่น ไดเอทิล อีเทอร์ หรือ THF รีเอเจนต์เหล่านี้จะคงตัวในบางครั้งหากไม่รวมน้ำจากสารละลาย
กิลแมนและกริกนาร์ดรีเอเจนต์ต่างกันอย่างไร
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างรีเอเจนต์ของ Gilman และ Grignard คือรีเอเจนต์ของ Gilman เป็นรีเอเจนต์ของทองแดงและลิเธียมในขณะที่รีเอเจนต์ Grignard เป็นรีเอเจนต์ของแมกนีเซียม นอกจากนี้ รีเอเจนต์ของ Gilman ยังเกิดขึ้นในสถานะของเหลว ในขณะที่รีเอเจนต์ Grignard เมื่อบริสุทธิ์ จะเกิดในสถานะของแข็ง
อินโฟกราฟิกต่อไปนี้สรุปความแตกต่างระหว่างรีเอเจนต์ของ Gilman และ Grignard
สรุป – Gilman vs Grignard Reagent
รีเอเจนต์คือสารที่เราเติมลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาเพื่อทำให้เกิดปฏิกิริยาเคมีหรือเพื่อทดสอบว่าปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้นในระบบเฉพาะหรือไม่ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างรีเอเจนต์ของ Gilman และ Grignard คือรีเอเจนต์ของ Gilman เป็นรีเอเจนต์ของทองแดงและลิเธียมในขณะที่รีเอเจนต์ Grignard เป็นรีเอเจนต์ของแมกนีเซียม