ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเอสเทอร์และไทโอเอสเตอร์คือสารประกอบเอสเทอร์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน ไฮโดรเจนและออกซิเจน ในขณะที่สารประกอบไธโอเอสเตอร์มีอะตอมของคาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และกำมะถัน
เอสเทอร์และไทโอเอสเทอร์มีความสัมพันธ์กันตามชื่อของมัน ไธโอเอสเตอร์แตกต่างจากเอสเทอร์เนื่องจากมีอะตอมของกำมะถันซึ่งจะแทนที่อะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมที่มีอยู่ในสารประกอบเอสเทอร์ คุณสมบัติและความแตกต่างอื่นๆ ระหว่างเอสเทอร์และไทโอเอสเตอร์จะกล่าวถึงด้านล่างในบทความนี้
เอสเทอร์คืออะไร
เอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีทั่วไป R-C(=O)-OR’สารประกอบทางเคมีเหล่านี้ได้มาจากสารประกอบกรดอินทรีย์หรืออนินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอย่างน้อยหนึ่งหมู่ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคอกซี โดยทั่วไป เอสเทอร์จะมาจากปฏิกิริยาการแทนที่ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
รูปที่ 01: โครงสร้างทั่วไปของเอสเทอร์
เอสเทอร์มีจุดศูนย์กลางคาร์บอนิล ซึ่งทำให้เอสเทอร์มีเรขาคณิต – ระนาบสามเหลี่ยมรอบคาร์บอนิลคาร์บอน โครงสร้างเอสเทอร์เป็นกลุ่มฟังก์ชันที่ยืดหยุ่นได้ (ต่างจากเอไมด์) เนื่องจากสิ่งกีดขวางหรือการหมุนรอบกลุ่มคาร์บอนิลนี้ต่ำ นอกจากนี้สารประกอบเหล่านี้ยังมีขั้วต่ำ ดังนั้นเอสเทอร์จึงมีแนวโน้มที่จะแข็งน้อยกว่าและมีความผันผวนมากกว่าเอไมด์ที่เกี่ยวข้อง
เมื่อพิจารณาปฏิกิริยาของเอสเทอร์ สารเคมีเหล่านี้มักจะทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ที่คาร์บอนิลคาร์บอน กลุ่มคาร์บอนิลมีอิเล็กโทรฟิลิกอ่อน แต่สามารถถูกโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์ที่แรง เช่น เอมีนและอัลค็อกไซด์ได้
เอสเทอร์มีหลากหลายรูปแบบ ใช้เป็นส่วนประกอบในน้ำหอมเพื่อให้มีกลิ่นหอม เป็นส่วนประกอบในน้ำมันหอมระเหย สารปรุงแต่งรสอาหาร เครื่องสำอาง ฯลฯ นอกจากนี้ เอสเทอร์ยังมีความสำคัญในฐานะตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ฟีโรโมนธรรมชาติ เช่นเดียวกับไขมันและน้ำมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ (เอสเทอร์ของกรดไขมันของกลีเซอรอล), เป็นต้น
ไธโอเอสเตอร์คืออะไร
ไธโอเอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีทั่วไป R-C(=O)-SR’ สารประกอบเหล่านี้คล้ายคลึงกับคาร์บอกซิเลตเอสเทอร์และแตกต่างจากพวกมันเนื่องจากมีอะตอมของกำมะถันซึ่งอะตอมออกซิเจนที่เชื่อมโยงเกิดขึ้นในคาร์บอกซิเลตเอสเทอร์ ไทโอเอสเทอร์เกิดขึ้นเมื่อไทออลทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิก ในสาขาชีวเคมี อนุพันธ์ของโคเอ็นไซม์-A เช่น อะเซทิล-โคเอเป็นไทโอเอสเทอร์ที่รู้จักกันดี
รูปที่ 02: โครงสร้างทางเคมีทั่วไปของไธโอเอสเตอร์
เมื่อพิจารณาถึงการเตรียมไทโอเอสเทอร์ เส้นทางทั่วไปที่สุดคือปฏิกิริยาระหว่างกรดคลอไรด์กับเกลือโลหะอัลคาไลของไทออล อีกเส้นทางหนึ่งคือการแทนที่ของเฮไลด์ด้วยเกลือโลหะอัลคาไลของกรดไธโอคาร์บอกซิลิก
มีศูนย์คาร์บอนิลในไทโอเอสเตอร์ที่ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ รวมทั้งน้ำ ดังนั้น สารประกอบทางเคมีเหล่านี้จึงเป็นตัวกลางทั่วไปของการเปลี่ยนอัลคิลเฮไลด์เป็นอัลคิลไทออล นอกจากนี้ ไทโอเอสเทอร์สามารถผสมกับเอมีนเพื่อให้เป็นเอไมด์ได้
มีการใช้งานที่แตกต่างกันของไธโอเอสเทอร์รวมถึงการสังเคราะห์เอสเทอร์ทั้งหมด โดยมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ส่วนประกอบของเซลล์อื่นๆ จำนวนหนึ่ง เช่น เปปไทด์ กรดไขมัน สเตอรอล เทอร์พีน เป็นต้น
เอสเทอร์และไธโอเอสเตอร์ต่างกันอย่างไร
เอสเทอร์และไทโอเอสเตอร์เป็นสารประกอบที่เกี่ยวข้องกันสองชนิดความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเอสเทอร์และไทโอเอสเทอร์คือสารประกอบเอสเทอร์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ในขณะที่สารประกอบไทโอเอสเตอร์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และกำมะถัน นอกจากนี้ เอสเทอร์ยังเกิดขึ้นตามธรรมชาติและสามารถผลิตได้โดยใช้เส้นทางที่แตกต่างกัน เช่น เอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยแอลกอฮอล์ ในขณะที่เส้นทางทั่วไปที่สุดสำหรับไทโอเอสเทอร์คือปฏิกิริยาระหว่างกรดคลอไรด์กับเกลือของโลหะอัลคาไลของไทออล
ด้านล่างเป็นตารางแสดงความแตกต่างระหว่างเอสเทอร์และไธโอเอสเตอร์
สรุป – Ester vs Thioester
ไทโอเอสเตอร์แตกต่างจากเอสเทอร์เนื่องจากมีอะตอมของกำมะถันแทนที่อะตอมออกซิเจนในเอสเทอร์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเอสเทอร์และไทโอเอสเทอร์คือสารประกอบเอสเทอร์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ในขณะที่สารประกอบไทโอเอสเตอร์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และกำมะถัน