ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกลูโคสกาแลคโตสและแมนโนสคือกลูโคสมีโครงสร้างหกคาร์บอนและกาแลคโตสเป็น C4 epimer ของกลูโคสในขณะที่แมนโนสคือ C2 epimer ของกลูโคส
เอพิเมอร์คือสารประกอบอินทรีย์ที่อธิบายควบคู่ไปกับไอโซเมอร์ริซึมของสารประกอบอินทรีย์ เราสามารถนิยามอีพิเมอร์ว่าเป็นไอโซเมอร์ของสารประกอบเฉพาะซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตร ตัวอย่างเช่น กาแลคโตสและแมนโนสเป็น epimers ของกลูโคส
กลูโคสคืออะไร
กลูโคสเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี C6H12O6 เป็นโมเลกุลน้ำตาลอย่างง่าย เราสามารถพบกลูโคสเป็นโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีมากที่สุดในบรรดาสารประกอบคาร์โบไฮเดรตแหล่งที่มาของมันคือพืช (ที่ผลิตกลูโคส) และสาหร่าย ซึ่งการสังเคราะห์ด้วยแสงสามารถเกิดขึ้นเพื่อผลิตกลูโคสจากคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ โดยใช้พลังงานจากแสงแดด นอกจากนี้ ในการเผาผลาญพลังงานของสัตว์ กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญที่สุด กลูโคสในรูปแบบที่มีพลังนี้เรียกว่าแป้งและอะไมโลเพคตินเมื่อเก็บไว้ในพืช และเรียกว่าไกลโคเจนในสัตว์ เราสามารถสกัดกลูโคสจากแหล่งที่มาของมันได้ และยังมีจำหน่ายเป็นผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ในตลาดอีกด้วย สารนี้มีลักษณะเป็นผงสีขาวและมีรสหวานมาก
โมเลกุลกลูโคสเรียกว่าเฮกโซส เพราะมีอะตอมของคาร์บอนอยู่ 6 อะตอมต่อโมเลกุล เฮกโซสเป็นหมวดหมู่ย่อยของกลุ่มโมโนแซ็กคาไรด์ กลูโคสมีสองรูปแบบไอโซเมอร์เนื่องจาก D-glucose และ L-glucose และ D-isomer เป็นรูปแบบไอโซเมอร์ที่เสถียรที่สุด มันเกิดขึ้นอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ เราสามารถรับกลูโคสจากการไฮโดรไลซิสของคาร์โบไฮเดรต เช่น น้ำตาลนมหรือแลคโตส จากซูโครสที่เกิดขึ้นในอ้อย จากมอลโตส จากเซลลูโลสจากพืช เป็นต้น
รูปที่ 01: โครงสร้างของกลูโคส
เมื่อพิจารณาโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลกลูโคส จะประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลห้าหมู่ (-OH) หมู่ไฮดรอกซิลเหล่านี้จัดอยู่ในรูปแบบเฉพาะตามกระดูกสันหลังหกคาร์บอน นอกเหนือจากการมีรูปแบบไอโซเมอร์สองรูปแบบแล้ว ยังมีการจัดเรียงกลุ่มไฮดรอกซิลที่แตกต่างกันสองแบบในโครงสร้างวงแหวนคาร์บอนของกลูโคส สิ่งเหล่านี้ถูกตั้งชื่อเป็นโครงสร้างอัลฟ่าและโครงสร้างเบต้า
กาแลคโตสคืออะไร
กาแลคโตสเป็นสาร C4 ของโมเลกุลกลูโคส ดังนั้นกาแลคโตสจึงมีสูตรทางเคมีเหมือนกับกลูโคส (C6H12O6) บางครั้งชื่อประสมนี้ย่อมาจาก Gal เป็นโมเลกุลน้ำตาลโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีรสหวานคล้ายกับกลูโคส เราสามารถตั้งชื่อสารประกอบนี้ว่า aldohexose เพราะเป็นน้ำตาลเฮกโซสที่มีหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์เมื่อโมเลกุลของกาแลคโตสรวมกับโมเลกุลกลูโคส จะเกิดเป็นโมเลกุลแลคโตส นอกจากนี้ กาแลคโตสในรูปแบบโพลีเมอร์คือกาแลคตัน และเราพบได้ในเฮมิเซลลูโลส
เมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างทางเคมีของกาแลคโตส เกิดขึ้นได้ทั้งแบบโซ่เปิดและแบบวัฏจักร มีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ปลายสายโซ่ มีสี่ไอโซเมอร์ของโมเลกุลกาแลคโตสที่มีอยู่ในรูปแบบวัฏจักร รูปแบบวัฏจักรเหล่านี้มีรูปแบบ anomeric สองรูปแบบคือรูปแบบอัลฟ่าและเบต้า
รูปที่ 02: รูปแบบวัฏจักรของกาแลคโตสสี่แบบ
เราสามารถหาแหล่งที่มาของกาแลคโตสส่วนใหญ่ได้จากผลิตภัณฑ์นม เช่น นมสด โยเกิร์ต ในอะโวคาโด หัวบีตน้ำตาล ฯลฯ นอกจากนี้ โมเลกุลของกาแลคโตสยังสามารถสังเคราะห์ในร่างกายของเราได้อีกด้วย
มันโนสคืออะไร
Mannose คือ C2 epimer ของโมเลกุลกลูโคส เป็นโมเลกุลน้ำตาลในคาร์โบไฮเดรตชุดอัลโดเฮกโซ สารประกอบนี้มีความสำคัญมากในการเผาผลาญของมนุษย์ เช่น ในไกลโคซิเลชันของโมเลกุลโปรตีนบางชนิด
รูปที่ 03: โครงสร้างทางเคมีของ Mannose
เราสามารถพบโมเลกุลของแมนโนสที่เกิดขึ้นในสองรูปแบบคือโครงสร้างวงแหวนไพราโนสและโครงสร้างวงแหวนฟูราโนส วงแหวนไพราโนสประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอม ในขณะที่โครงสร้างวงแหวนฟูราโนสมีอะตอมของคาร์บอน 5 อะตอมในวงแหวน อย่างไรก็ตาม การปิดวงแหวนแต่ละอันมีแนวโน้มที่จะมีการกำหนดค่าอัลฟ่าหรือเบต้าที่ศูนย์คาร์บอนอะโนเมอร์
เราสามารถผลิตแมนโนสผ่านกระบวนการออกซิเดชันของแมนนิทอลหรือจากกลูโคสผ่านเส้นทางการเปลี่ยนแปลงของลอรี-เดอ บรอยน์-ฟาน เอเคนสไตน์สองวิธีนี้มีความสำคัญมากเพราะเราจำเป็นต้องผลิตมานโนสเพื่อใช้เป็นอาหารเสริมที่สำคัญในการป้องกันการติดเชื้อทางเดินปัสสาวะ
เมื่อพิจารณาโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลแมนโนส จะแตกต่างจากโครงสร้างของกลูโคสที่ศูนย์กลางของคาร์บอนไครัลที่สอง (ตำแหน่ง C2) โมเลกุลของแมนโนสแสดงรอยย่น 4C1 ในรูปแบบวงแหวนของสารละลาย ความแตกต่างระหว่างกลูโคสและแมนโนสนี้นำไปสู่ลักษณะทางชีวเคมีที่แตกต่างกันอย่างมากของเฮกโซสทั้งสองนี้
กลูโคสกาแลคโตสและมันโนสต่างกันอย่างไร
กาแลคโตสและแมนโนสเป็น epimers ของโมเลกุลกลูโคส ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกลูโคสกาแลคโตสและแมนโนสคือกลูโคสเป็นโครงสร้างหกคาร์บอนและกาแลกโตสเป็น C4 epimer ของกลูโคสในขณะที่แมนโนสเป็น C2 epimer ของกลูโคส นอกจากนี้ กลูโคสยังถูกผลิตขึ้นโดยธรรมชาติผ่านการสังเคราะห์ด้วยแสงในพืช กาแลคโตสถูกผลิตขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของแลคโตสที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์แลกเตส ในขณะที่แมนโนสถูกผลิตขึ้นโดยกระบวนการออกซิเดชันของแมนนิทอลหรือจากกลูโคสผ่านเส้นทางการเปลี่ยนแปลงของลอรี-เดอ บรอยน์-วาน เอเคนสไตน์
ด้านล่างเป็นตารางแสดงความแตกต่างระหว่างกลูโคสกาแลคโตสและแมนโนสอย่างละเอียด
สรุป – กลูโคสกาแลคโตสกับมันโนส
อีพิเมอร์คือไอโซเมอร์ของสารประกอบเฉพาะซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตร กาแลคโตสและแมนโนสเป็น epimers ของกลูโคส ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกลูโคสกาแลคโตสและแมนโนสคือกลูโคสเป็นโครงสร้างหกคาร์บอนและกาแลคโตสเป็น C4 epimer ของกลูโคสในขณะที่แมนโนสเป็น C2 epimer ของกลูโคส