ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกคือโครงสร้างกรดมาโลนิกมีอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมระหว่างกลุ่มการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่ม ในขณะที่กรดซัคซินิกมีอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมระหว่างกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกทั้งสอง
ทั้งกรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก ซึ่งหมายความว่าสารประกอบเหล่านี้มีหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่มต่อหนึ่งโมเลกุล
กรดมาโลนิกคืออะไร
กรดมาโลนิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ และเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกอย่างง่าย ชื่อ IUPAC ของสารประกอบนี้คือกรดโพรเพนดิโออิก สูตรทางเคมีของสารประกอบนี้คือ CH2(COOH)2มวลโมลาร์ของสารนี้คือ 104.06 ก./โมล มีกรดมาโลนิกในรูปแบบที่แตกตัวเป็นไอออน เช่นเดียวกับเอสเทอร์และเกลือที่เรียกรวมกันว่ามาโลเนต
รูปที่ 01: โครงสร้างทางเคมีของกรดมาโลนิก
สารที่เป็นกรดนี้เกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารหลายชนิดเช่นผักและผลไม้ โดยทั่วไปแล้ว ผลไม้รสเปรี้ยวที่ปลูกในฟาร์มจะมีกรดมาโลนิกในระดับที่สูงกว่าผลที่ได้จากการเกษตรทั่วไป กรดนี้ถูกค้นพบครั้งแรกโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส Victor Dessaignes ในปี 1858 ผ่านการออกซิเดชันของกรดมาลิก เราสามารถกำหนดโครงสร้างของกรดมาโลนิกได้อย่างง่ายดายผ่านผลึกเอ็กซ์เรย์
รูปที่ 02: กระบวนการเตรียมกรดมาโลนิก
คลาสสิก เราสามารถเตรียมกรดมาโลนิกโดยใช้กรดคลอโรอะซิติกเป็นตัวตั้งต้นได้ เราต้องการโซเดียมคาร์บอเนตและโซเดียมไซยาไนด์เป็นสารตั้งต้น ประการแรก โซเดียมคาร์บอเนตสร้างเกลือโซเดียมของกรดคลอโรอะซิติก ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับโซเดียมไซยาไนด์โดยให้เกลือโซเดียมของกรดไซยาโนอะซิติก ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นผ่านการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก หลังจากนั้น กลุ่มไนไตรล์ผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิสร่วมกับโซเดียมไฮดรอกไซด์ ทำให้เกิดโซเดียมมาโลเนต เราสามารถรับกรดมาโลนิกจากสารที่เป็นผลจากการทำให้เป็นกรดได้
กรดซัคซินิกคืออะไร
กรดซัคซินิกเป็นสารประกอบกรดไดคาร์บอกซิลิกที่มีสูตรทางเคมี (CH2)2(COOH)2 สารประกอบนี้มีอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมที่แยกหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิก ชื่อของสารประกอบนี้มาจากชื่อภาษาละติน succinum ซึ่งหมายถึง "อำพัน" โดยทั่วไป สารนี้จะเกิดขึ้นในรูปแบบประจุลบเมื่ออยู่ในสิ่งมีชีวิตสถานะประจุลบนี้มีชื่อว่าซัคซิเนต ประจุลบนี้มีการใช้งานทางชีวภาพหลายอย่างในฐานะตัวกลางในการเผาผลาญซึ่งมีแนวโน้มที่จะเปลี่ยนเป็นฟูมาเรตผ่านกิจกรรมของเอนไซม์ซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนสระหว่างห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอน กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการผลิต ATP
รูปที่ 03: โครงสร้างทางเคมีของกรดซัคซินิก
กรดซัคซินิกมีลักษณะเป็นของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่นและมีรสเป็นกรดสูง เมื่ออยู่ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดซัคซินิกมีแนวโน้มที่จะแตกตัวเป็นไอออน ก่อตัวเป็นคอนจูเกตเบส เรียกว่า ซัคซิเนตไอออน นี่คือกรดไดโปรติก ซึ่งให้โปรตอนสองตัวแก่สารละลาย
เมื่อพิจารณาถึงการผลิตกรดซัคซินิกในเชิงพาณิชย์ เส้นทางทั่วไปรวมถึงการเติมไฮโดรเจนของกรดมาเลอิก ออกซิเดชันของ 1, 4-บิวเทนไดออล และคาร์บอนิลเลชันของเอทิลีนไกลคอลอย่างไรก็ตาม เรายังสามารถผลิตซัคซิเนตโดยใช้บิวเทนและมาลิกแอนไฮไดรด์ได้ ในอดีต ผู้คนได้รับสารที่เป็นกรดนี้จากอำพันผ่านการกลั่นเพื่อให้ได้สุราอำพัน
กรดมาโลนิกกับกรดซัคซินิกต่างกันอย่างไร
ทั้งกรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก นั่นหมายความว่าสารประกอบทั้งสองนี้มีหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่มต่อหนึ่งโมเลกุล ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกคือโครงสร้างกรดมาโลนิกมีอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมระหว่างกลุ่มการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่ม ในขณะที่กรดซัคซินิกมีอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมระหว่างกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกทั้งสอง
อินโฟกราฟิกต่อไปนี้แสดงความแตกต่างระหว่างกรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกในรูปแบบตาราง
สรุป – กรดมาโลนิก vs กรดซัคซินิก
กรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก ซึ่งหมายความว่าสารประกอบทั้งสองนี้มีหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่มต่อหนึ่งโมเลกุลความแตกต่างที่สำคัญระหว่างกรดมาโลนิกและกรดซัคซินิกคือโครงสร้างกรดมาโลนิกมีอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมระหว่างกลุ่มการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่ม ในขณะที่กรดซัคซินิกมีอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมระหว่างกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกทั้งสอง