ฟีนิลกับเบนซิล
ทั้งฟีนิลและเบนซิลมาจากน้ำมันเบนซิน และมักสับสนกับนักศึกษาวิชาเคมี ฟีนิลเป็นโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตร C6H5 ในขณะที่เบนซิลคือ C6H 5CH2; กลุ่ม CH2 พิเศษที่ติดอยู่กับวงแหวนเบนซิน
ฟีนิล
Phenyl เป็นโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตร C6H5 ได้มาจากน้ำมันเบนซินจึงมีคุณสมบัติคล้ายกับเบนซินอย่างไรก็ตามสิ่งนี้แตกต่างจากเบนซินเนื่องจากขาดอะตอมไฮโดรเจนในคาร์บอนเดียว ดังนั้นน้ำหนักโมเลกุลของฟีนิลคือ 77 g mol-1 Phenyl ย่อมาจาก Ph. โดยปกติแล้ว phenyl จะติดอยู่กับหมู่ phenyl อะตอมหรือโมเลกุลอื่น (ส่วนนี้เรียกว่า substituent, กลุ่ม R ตามรูป) อะตอมของคาร์บอนของฟีนิลนั้นถูกผสมด้วย sp2 เหมือนในน้ำมันเบนซิน คาร์บอนทั้งหมดสามารถสร้างพันธะซิกม่าได้สามพันธะ พันธะซิกมาสองอันถูกสร้างขึ้นด้วยคาร์บอนสองอันที่อยู่ติดกัน เพื่อที่จะทำให้เกิดโครงสร้างวงแหวน พันธะซิกมาอีกอันหนึ่งเกิดขึ้นจากอะตอมไฮโดรเจน อย่างไรก็ตาม ในคาร์บอนตัวหนึ่ง ในวงแหวน พันธะซิกมาที่สามจะเกิดขึ้นกับอะตอมหรือโมเลกุลอื่นแทนที่จะเป็นอะตอมของไฮโดรเจน อิเล็กตรอนใน p orbitals ทับซ้อนกันเพื่อสร้างเมฆอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากกัน ดังนั้น ฟีนิลจึงมีความยาวพันธะ CC เท่ากันระหว่างคาร์บอนทั้งหมด โดยไม่คำนึงถึงพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกัน ความยาวพันธะ CC นี้ประมาณ 1.4 Å วงแหวนเป็นแบบระนาบและมีมุม 120° ระหว่างพันธะรอบคาร์บอนเนื่องจากหมู่แทนที่ของฟีนิลทำให้ขั้วและคุณสมบัติทางเคมีหรือทางกายภาพอื่น ๆ เปลี่ยนไป หากหมู่แทนที่บริจาคอิเล็กตรอนไปยังกลุ่มเมฆอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากวงแหวน สิ่งเหล่านี้จะเรียกว่ากลุ่มบริจาคอิเล็กตรอน (เช่น -OCH3, NH2). หากหมู่แทนที่ดึงดูดอิเล็กตรอนจากเมฆอิเล็กตรอน เรียกว่าหมู่แทนที่การถอนอิเล็กตรอน (เช่น -NO2, -COOH). หมู่ฟีนิลมีความเสถียรเนื่องจากมีกลิ่นหอม จึงไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือลดลงอย่างง่ายดาย นอกจากนี้ยังเป็นแบบไม่ชอบน้ำและไม่มีขั้ว
เบนซิล
สูตรของเบนซิลคือ C6H5CH2 นี่เป็นอนุพันธ์ ของน้ำมันเบนซิน เมื่อเทียบกับฟีนิล เบนซิลมีกลุ่ม CH2 ติดอยู่กับวงแหวนเบนซิน ส่วนโมเลกุลอื่น (กลุ่ม R ตามที่แสดงในภาพ) สามารถติดเข้ากับกลุ่มเบนซิลผ่านพันธะกับ CH2 อะตอมของคาร์บอนกลุ่มเบนซิลมีชื่อย่อว่า “บีเอ็น” น้ำหนักโมเลกุลของกลุ่มเบนซิลคือ 91 กรัม โมล-1 เนื่องจากมีวงแหวนเบนซีน กลุ่มเบนซิลจึงมีกลิ่นหอม ในกลไกของเคมีอินทรีย์ กลุ่มเบนซิลสามารถก่อตัวเป็นอนุมูล คาร์โบเคชั่น (C6H5CH2 +) หรือ คาร์บอนอน (C6H5CH2 –). ตัวอย่างเช่น ในปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก เบนซิลิกเรดิคัลหรือสารกลางของแคตไอออนจะก่อตัวขึ้น มีความเสถียรสูงกว่าของตัวกลางเหล่านี้เมื่อเปรียบเทียบกับอัลคิลเรดิคัลหรือไอออนบวก ปฏิกิริยาของตำแหน่งเบนซิลิกนั้นคล้ายคลึงกับตำแหน่งอัลลิก หมู่เบนซิลมักใช้ในเคมีอินทรีย์เป็นกลุ่มป้องกัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งเพื่อป้องกันกรดคาร์บอกซิลิกหรือกลุ่มฟังก์ชันแอลกอฮอล์
ฟีนิลกับเบนซิลต่างกันอย่างไร
• สูตรโมเลกุลของฟีนิลคือ C6H5 ในขณะที่เบนซิลคือ C6 H5CH2.
• เบนซิลมี CH2 พิเศษกลุ่มเมื่อเทียบกับฟีนิล
• ในฟีนิล วงแหวนเบนซีนติดอยู่กับโมเลกุลแทนที่หรืออะตอมโดยตรง แต่ในเบนซิล กลุ่ม CH2 ทำให้เชื่อมต่อกับโมเลกุลหรืออะตอมอื่น.