ความแตกต่างที่สำคัญ – สารประกอบโฮโมไซคลิกกับเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบอินทรีย์แบ่งออกเป็นสองส่วนตามโครงสร้างคาร์บอน ได้แก่ สารประกอบโซ่เปิด และโซ่ปิดหรือสารประกอบไซคลิก สารประกอบโซ่เปิดแบ่งออกเป็นสองกลุ่มอีกครั้ง โซ่ไม่แตกแขนงและสารประกอบโซ่กิ่ง โซ่ปิดหรือสารประกอบไซคลิกยังถูกแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม สารประกอบโฮโมไซคลิกและเฮเทอโรไซคลิก ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างสารประกอบโฮโมไซคลิกและสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกคือในสารประกอบโฮโมไซคลิก วงแหวนของสารประกอบโฮโมไซคลิกประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น ในขณะที่สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกประกอบด้วยอะตอมมากกว่าหนึ่งชนิดบทความนี้อธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างสารประกอบโฮโมไซคลิกและเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบโฮโมไซคลิกคืออะไร
สารประกอบโฮโมไซคลิกยังเป็นที่รู้จักกันในนามสารประกอบคาร์โบไซคลิกหรือสารประกอบไอโซไซคลิกเนื่องจากวงแหวนของพวกมันประกอบด้วยอะตอมเพียงประเภทเดียว ส่วนใหญ่เป็นคาร์บอน สารประกอบโฮโมไซคลิกสามารถจำแนกได้อีกเป็นสารประกอบอะลิไซคลิกและอารีน่าหรือสารประกอบอะโรมาติก สารประกอบอะลิไซคลิกเป็นสารประกอบที่มีลักษณะเหมือนสารประกอบอะลิฟาติก ดังนั้นชื่ออะลิไซคลิก สารประกอบอะลิไซคลิกสามารถอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวได้ ตัวอย่างของสารประกอบอะลิไซคลิก ได้แก่ ไซโคลโพรเพนและไซโคลเฮกเซน
รูปที่ 01: ไซโคลโพรพีนิลิดีน
สารประกอบอะโรมาติกประกอบด้วยโครงสร้างแบบวัฏจักรที่มีพันธะคู่และพันธะเดี่ยวเรียงสลับกันเบนซีนเป็นสารประกอบอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดด้วยสูตรของ C6H6 และมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สามพันธะ เนื่องจากการมีอยู่ของพันธะคู่ สารประกอบอะโรมาติกจึงถือเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว แม้ว่าสารประกอบเหล่านี้จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม ซึ่งแตกต่างจากไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นที่ไม่อิ่มตัวทั่วไป ชื่ออะโรมาติกถูกกำหนดให้กับสารประกอบเหล่านี้เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอม (อะโรมาคือคำภาษากรีกสำหรับกลิ่นหอม) ตัวอย่างของสารประกอบอะโรมาติก ได้แก่ ฟีนอล โทลูอีน แนฟทาลีน และแอนทราซีน
สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกคืออะไร
สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกคือสารประกอบไซคลิกซึ่งวงแหวนประกอบด้วยอะตอมที่แตกต่างกันอย่างน้อยสองประเภท (รวมถึงอะตอมของคาร์บอนด้วย) อะตอมอื่นที่ไม่ใช่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ในวงแหวนเรียกว่าเฮเทอโรอะตอม โดยปกติ วงแหวนของสารประกอบเหล่านี้ประกอบด้วยคาร์บอนส่วนใหญ่ เฮเทอโรอะตอมที่พบบ่อยที่สุดในสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ได้แก่ ไนโตรเจน กำมะถัน และออกซิเจน
สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอาจเป็นอะโรมาติกหรืออะลิฟาติกก็ได้ วงแหวนของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอาจถูกหลอมรวมหรือต่อเชื่อมกับวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกหรือวงแหวนโฮโมไซคลิกอื่น สารประกอบและยาธรรมชาติจำนวนมากประกอบด้วยสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ได้แก่ กลุ่มวิตามินบี (ไทอามีน ไรโบฟลาวิน ฯลฯ) ยาปฏิชีวนะ (เพนิซิลลิน กรีสโอฟุลวิน ฯลฯ) สเตียรอยด์ (ไกลโคไซด์หัวใจ) กรดอะมิโน (ทริปโตเฟน ฮิสทิดีน เป็นต้น)) และอัลคาลอยด์ (reserpine, pilocarpine เป็นต้น)
รูปที่ 2: สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก – ไทอามีน
สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอาจเป็นอะลิฟาติกหรืออะโรมาติกในธรรมชาติ ตามนั้น สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม; (a) สารประกอบอะลิไซคลิกเฮเทอโรไซคลิกซึ่งคล้ายกับคุณสมบัติของสารประกอบอะลิฟาติกทั่วไป และ (ข) สารประกอบอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิกซึ่งคล้ายกับคุณสมบัติของสารประกอบอะโรมาติกส่วนใหญ่รวมทั้งเบนซีนตัวอย่างสำหรับสารประกอบอะลิไซคลิกเฮเทอโรไซคลิกคือเตตระไฮโดรฟูแรนและพิเพอริดีน ตัวอย่างของสารประกอบอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก ได้แก่ ไพริดีน ฟูแรน และไพร์โรล
สารประกอบโฮโมไซคลิกและเฮเทอโรไซคลิกต่างกันอย่างไร
โฮโมไซคลิกกับสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก |
|
วงแหวนสารประกอบโฮโมไซคลิกมีอะตอมเพียงประเภทเดียว | วงแหวนสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกประกอบด้วยอะตอมอย่างน้อยสองประเภทรวมถึงคาร์บอน |
องค์ประกอบอะตอมของวงแหวน | |
สารประกอบโฮโมไซคลิกมีอะตอมคาร์บอน 100% ในวงแหวน | สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกมีคาร์บอนเป็นส่วนใหญ่ และนอกจากนี้ยังพบเฮเทอโรอะตอม เช่น ไนโตรเจน ออกซิเจน และกำมะถันในวงแหวน |
หน่วยย่อย | |
อะลิไซคลิกโฮโมไซคลิกและอะโรมาติกโฮโมไซคลิก | อะลิไซคลิกเฮเทอโรไซคลิกและอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก |
ตัวอย่าง | |
ฟีนอล โทลูอีน แนฟทาลีน และแอนทราซีน | เตตระไฮโดรฟูราน ไพเพอริดีน ไพริดีน ฟูราน และไพโรล |
สรุป – โฮโมไซคลิกกับสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก
ตามลักษณะของโครงสร้างวงแหวน สารประกอบอินทรีย์แบบไซคลิกจัดเป็นสารประกอบโฮโมไซคลิก ซึ่งวงแหวนประกอบด้วยอะตอมเพียงชนิดเดียว และสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ซึ่งวงแหวนประกอบด้วยอย่างน้อยสองประเภทที่แตกต่างกัน ของอะตอมรวมทั้งคาร์บอน ในสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก อะตอมของคาร์บอนเป็นส่วนประกอบหลักของวงแหวน ในขณะที่ส่วนที่เหลือทำจากเฮเทอโรอะตอม ซึ่งมักประกอบด้วยไนโตรเจน ออกซิเจน และกำมะถันนี่คือความแตกต่างระหว่างสารประกอบโฮโมไซคลิกและสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก
ดาวน์โหลดเวอร์ชัน PDF ของ Homocyclic vs Heterocyclic Compound
คุณสามารถดาวน์โหลดไฟล์ PDF ของบทความนี้และใช้เพื่อวัตถุประสงค์ออฟไลน์ตามหมายเหตุอ้างอิง โปรดดาวน์โหลดไฟล์ PDF ที่นี่ ความแตกต่างระหว่าง Homocyclic และ Heterocyclic Compounds