ความแตกต่างที่สำคัญ – การสั่นพ้องกับเทาออโตเมอริซึม
ไอโซเมอริซึมคือปรากฏการณ์ทางเคมีที่อธิบายโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันซึ่งมีโครงสร้างและคุณสมบัติต่างกัน Isomerism คือการมีอยู่ของโครงสร้างโมเลกุลที่แตกต่างกันและการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของสูตรโมเลกุลเดียวกัน ไอโซเมอร์แบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลักๆ คือ ไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญและสเตอริโอไอโซเมอร์ เทาเมอร์เป็นประเภทของไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญ เหล่านี้เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถแปลงสภาพได้ง่าย ในทางกลับกัน การสั่นพ้องเป็นปรากฏการณ์ของเคมีที่อธิบายผลกระทบของคู่โลนและคู่อิเล็กตรอนพันธะต่อขั้วของสารประกอบความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเรโซแนนซ์และเทาโทเมอร์คือ การสั่นพ้องเกิดขึ้นเนื่องจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างคู่อิเล็กตรอนโลนและคู่อิเล็กตรอนพันธะ ในขณะที่ทอโทเมอร์ริซึมเกิดขึ้นเนื่องจากการสลับกันของสารประกอบอินทรีย์โดยการย้ายโปรตอน
เสียงสะท้อนคืออะไร
Resonance เป็นแนวคิดทางเคมีที่อธิบายปฏิสัมพันธ์ระหว่างคู่อิเล็กตรอนโลนและคู่อิเล็กตรอนพันธะของสารประกอบ ผลกระทบนี้จะกำหนดโครงสร้างทางเคมีที่แท้จริงของสารประกอบอินทรีย์หรืออนินทรีย์นั้นในที่สุด ผลการสั่นพ้องสามารถสังเกตได้ในสารประกอบที่มีพันธะคู่และคู่อิเล็กตรอนเดี่ยว เรโซแนนซ์ส่งผลให้เกิดขั้วของโมเลกุล
เอฟเฟกต์เรโซแนนซ์ทำให้สารประกอบเสถียรโดยแยกอิเล็กตรอนออกจากพันธะไพ อิเล็กตรอนในโมเลกุลสามารถเคลื่อนที่ไปรอบๆ นิวเคลียสของอะตอมได้ เนื่องจากอิเล็กตรอนไม่มีตำแหน่งที่แน่นอนของอะตอม ดังนั้นคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวจึงสามารถเคลื่อนที่ไปยังพันธะไพและในทางกลับกันได้ สิ่งนี้เกิดขึ้นเพื่อให้ได้สถานะที่มั่นคงกระบวนการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนนี้เรียกว่าการสั่นพ้อง โครงสร้างเรโซแนนซ์สามารถใช้เพื่อให้ได้โครงสร้างที่เสถียรที่สุดของโมเลกุล
รูปที่ 01: โครงสร้างเรโซแนนซ์ของฟีนอล
โมเลกุลสามารถมีโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้หลายแบบตามจำนวนคู่โดดเดี่ยวและพันธะ pi ที่มีอยู่ในโมเลกุลนั้น โครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้งหมดของโมเลกุลมีจำนวนอิเล็กตรอนเท่ากันและมีการจัดเรียงอะตอมเหมือนกัน โครงสร้างที่แท้จริงของโมเลกุลนั้นเป็นโครงสร้างไฮบริดในโครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้งหมด เอฟเฟกต์เสียงสะท้อนสามารถพบได้ในสองประเภท;
- เอฟเฟกต์เสียงสะท้อนที่เป็นบวก
- เอฟเฟกต์เสียงสะท้อนเชิงลบ
ผลสะท้อนบวกอธิบายการสั่นพ้องที่สามารถพบได้ในสารประกอบที่มีประจุบวกจากนั้นเอฟเฟกต์เรโซแนนซ์ในเชิงบวกจะช่วยรักษาประจุบวกในโมเลกุลนั้นให้คงที่ เอฟเฟกต์เรโซแนนซ์เชิงลบอธิบายการรักษาเสถียรภาพของประจุลบในโมเลกุล อย่างไรก็ตาม โครงสร้างไฮบริดที่ได้รับเมื่อพิจารณาถึงการสั่นพ้องจะมีพลังงานต่ำกว่าโครงสร้างการสั่นพ้องทั้งหมด
เทาโตเมอริซึมคืออะไร
เทาโตเมอร์ริซึมเป็นผลจากการมีสารประกอบหลายชนิดที่สามารถแปลงอินเตอร์คอนเวอร์ชั่นผ่านการย้ายตำแหน่งของโปรตอน ผลกระทบนี้พบได้บ่อยในกรดอะมิโนและกรดนิวคลีอิก กระบวนการของการแปลงระหว่างกันเรียกว่าการทำให้เป็นเทาอัตโนมัติ เป็นปฏิกิริยาเคมี ในที่นี้ การย้ายตำแหน่งของโปรตอนหมายถึงการแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนระหว่างอะตอมอีกสองรูปแบบ อะตอมไฮโดรเจนสร้างพันธะโควาเลนต์กับอะตอมใหม่ที่ได้รับอะตอมไฮโดรเจน เทาโทเมอร์มีอยู่ในสมดุลระหว่างกัน พวกเขามักจะอยู่ในส่วนผสมของสารประกอบสองรูปแบบเสมอเนื่องจากพวกเขาพยายามเตรียมรูปแบบเทาโทเมอร์ที่แยกจากกัน
รูปที่ 02: Tautomerism
ระหว่างการทำให้เป็นเทาอัตโนมัติ โครงกระดูกคาร์บอนของโมเลกุลจะไม่เปลี่ยนแปลง เฉพาะตำแหน่งของโปรตอนและอิเล็กตรอนเท่านั้นที่เปลี่ยนไป การทำให้เทาโทเมอร์เป็นกระบวนการทางเคมีภายในโมเลกุลของการเปลี่ยนรูปแบบหนึ่งของเทาโทเมอร์ไปเป็นอีกรูปแบบหนึ่ง ตัวอย่างทั่วไปคือ keto-enol Tautomerism เป็นปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยากรดหรือเบส โดยทั่วไป รูปแบบคีโตของสารประกอบอินทรีย์จะมีความเสถียรมากกว่า แต่ในบางสถานะ รูปแบบอีนอลจะเสถียรกว่ารูปแบบคีโต
ความแตกต่างระหว่างการสั่นพ้องและเทาอัตโนมัติคืออะไร
เรโซแนนซ์กับเทาออโตเมอริซึม |
|
| Resonance เป็นแนวคิดทางเคมีที่อธิบายปฏิสัมพันธ์ระหว่างคู่อิเล็กตรอนโลนกับคู่อิเล็กตรอนพันธะของสารประกอบ | เทาโตเมอร์ริซึมเป็นผลจากการมีสารประกอบหลายชนิดที่สามารถแปลงอินเตอร์คอนเวอร์ชั่นผ่านการย้ายตำแหน่งโปรตอน |
| กระบวนการ | |
| Resonance คือการปรากฏตัวของหลายรูปแบบ (ของสารประกอบเคมีเดียวกัน) ซึ่งกำหนดโครงสร้างที่แท้จริงของสารประกอบ | เทาโตเมอริซึมคือการมีอยู่ของสารประกอบเดียวกันสองรูปแบบ (หรือมากกว่า) ที่สามารถแปลงเป็นอินเตอร์คอนเวอร์ชั่นได้ |
| สภาวะสมดุล | |
| โครงสร้างเรโซแนนซ์ไม่มีอยู่ในสมดุล | เทาโทเมอร์มีอยู่ในสมดุลระหว่างกัน |
| ขนย้าย | |
| โครงสร้างเรโซแนนซ์หาได้จากการย้ายพันธะอิเล็กตรอนและคู่อิเล็กตรอนโลน | Tautomers สามารถหาได้โดยการย้ายโปรตอน (และอิเล็กตรอน) |
สรุป – เสียงสะท้อนกับเทาออโตเมอริซึม
Resonance และ Tautomerism เป็นแนวคิดทางเคมีที่สำคัญ เรโซแนนซ์ใช้เพื่อกำหนดโครงสร้างที่แท้จริงของสารประกอบเคมี Tautomerism กำหนดโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบ ซึ่งมีความเสถียรมากที่สุดในสภาวะที่กำหนด มีความแตกต่างมากมายระหว่างสองคำ ความแตกต่างระหว่างเรโซแนนซ์กับเทาโทเมอร์คือการสั่นพ้องเกิดขึ้นเนื่องจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างคู่อิเล็กตรอนโลนและคู่อิเล็กตรอนพันธะ ในขณะที่ทอโทเมอร์ริซึมเกิดขึ้นเนื่องจากการสลับกันของสารประกอบอินทรีย์โดยการย้ายโปรตอน