ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเติมนิวคลีโอฟิลิกและอิเล็กโตรฟิลลิกก็คือ ในปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก ส่วนประกอบที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนจะรวมกับโมเลกุล ในขณะที่ปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโตรฟิลลิก ไม่ว่าจะเป็นสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนหรือสารประกอบที่เป็นกลางที่มีออร์บิทัลว่าง รวมกับโมเลกุล
นิวคลีโอไฟล์เป็นสปีชีส์เคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนซึ่งสามารถบริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่งให้กับสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนได้ ในทางกลับกัน อิเล็กโทรไฟล์มีประจุบวกหรือเป็นกลาง หากเป็นกลางก็ควรมีออร์บิทัลว่างเพื่อรับอิเล็กตรอนจากสปีชีส์อื่น
การเติมนิวคลีโอฟิลิกคืออะไร
การเติมนิวคลีโอฟิลิกเป็นกระบวนการของการเพิ่มนิวคลีโอไฟล์ให้กับสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนหรือพันธะไพในโมเลกุล (เราเรียกว่าสารตั้งต้น) นิวคลีโอไฟล์ที่เพิ่มจะสร้างพันธะเดี่ยว (พันธะซิกมา) กับซับสเตรต ให้เราพิจารณาตัวอย่างเพื่อทำความเข้าใจกระบวนการเติมนิวคลีโอฟิลิก
การเติมนิวคลีโอไฟล์ในคาร์บอนิลคาร์บอน
หมู่คาร์บอนิลมีขั้วเพราะพวกมันมีอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจน ขั้วนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความแตกต่างสูงระหว่างค่าอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของคาร์บอนและออกซิเจน นั่นหมายความว่าออกซิเจนมีความสัมพันธ์กับพันธะอิเล็กตรอนมากกว่าคาร์บอน จากนั้นอะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลจะได้รับประจุบวกบางส่วนคาร์บอนนี้เป็นตำแหน่งที่ดีกว่าสำหรับนิวคลีโอไฟล์ในการโจมตีโมเลกุล นิวคลีโอไฟล์บริจาคอิเล็กตรอนให้กับคาร์บอนนี้ และสร้างพันธะเดี่ยวกับอะตอมของคาร์บอน ดังนั้น นี่คือการเติมนิวคลีโอฟิลิก นอกจากนี้ ปฏิกิริยาประเภทนี้มักเกิดขึ้นในอัลดีไฮด์และคีโตน
รูปที่ 1: การเติมนิวคลีโอฟิลิกในคาร์บอนิลคาร์บอน
การเติมนิวคลีโอไฟล์ไปยังไนไตรล์
ไนไตรล์เป็นสารประกอบที่มีคาร์บอนสามพันธะกับอะตอมไนโตรเจน พันธะนี้มีขั้วมากเพราะอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของไนโตรเจนสูงกว่าคาร์บอน จากนั้นอะตอมของคาร์บอนจะมีประจุบวกบางส่วน เป็นผลให้คาร์บอนนี้สามารถได้รับการเติมนิวคลีโอฟิล นิวคลีโอไฟล์รวมกับอะตอมของคาร์บอนโมเลกุลผลลัพธ์มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับไนโตรเจน แทนที่จะเป็นพันธะสามตัว
การเพิ่มนิวคลีโอไฟล์ในพันธะคู่
พันธะคู่มีพันธะปี่และพันธะซิกมา พันธะคู่มีอยู่ในแอลคีน เมื่ออัลคีนผ่านการเติมนิวคลีโอฟิลิก โมเลกุลที่ไม่อิ่มตัวจะอิ่มตัวด้วยนิวคลีโอไฟล์และรวมตัวกับอะตอมไวนิลคาร์บอน (อะตอมของคาร์บอนที่พันธะคู่) ผ่านพันธะโควาเลนต์
การเติมอิเล็กโทรฟิลิกคืออะไร
การเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเป็นกระบวนการของการเพิ่มอิเล็กโทรฟิลไปยังพันธะ pi ของแอลคีน ในตอนท้ายของปฏิกิริยา พันธะ pi นี้จะแตกตัว ทำให้เกิดพันธะซิกมาใหม่สองพันธะ โมเลกุลควรมีพันธะคู่หรือพันธะสามเพื่อรับอิเล็กโทรไลต์ มันเกิดขึ้นในสองขั้นตอน ให้เราพิจารณาตัวอย่างเพื่อทำความเข้าใจกลไกการเติมอิเล็กโทรฟิลิก
รูปที่ 2: การเติมอิเล็กโทรฟิลิก
เรามีอิเล็กโทรฟิลประจุบวก นอกจากนี้ พันธะไม่อิ่มตัวหรือพันธะคู่ยังอุดมไปด้วยอิเล็กตรอน ดังนั้นจึงสามารถบริจาคอิเล็กตรอนให้กับอิเล็กโตรไฟล์ที่ขาดอิเล็กตรอนได้ จากนั้นประจุบวกจะถูกส่งไปยังพันธะ CC ในขณะที่พันธะซิกมาก่อตัวระหว่างอะตอมของคาร์บอนและอิเล็กโทรไฟล์ ส่งผลให้เกิดคาร์โบเคชั่น เนื่องจากสิ่งนี้ไม่เสถียร อะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวกจึงได้รับอิเล็กตรอนจากแอนไอออน ทำให้เกิดพันธะซิกมาอีกตัว
การเติมนิวคลีโอฟิลิกและอิเล็กโตรฟิลลิกต่างกันอย่างไร
การเติมนิวคลีโอฟิลกับอิเล็กโทรฟิลิก |
|
| การเติมนิวคลีโอฟิลิกเป็นกระบวนการของการเพิ่มนิวคลีโอไฟล์ให้กับสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนหรือพันธะไพในโมเลกุล | การเติมอิเล็กโทรฟิลิกเป็นกระบวนการของการเพิ่มอิเล็กโทรฟิลไปยังพันธะ pi ของอัลคีน |
| กำลังเพิ่มสายพันธุ์ | |
| นิวคลีโอไฟล์รวมกับโมเลกุล | อิเล็กโทรไฟล์รวมกับโมเลกุล |
| สารตั้งต้น | |
| สารเคมีที่มีประจุบวกหรือพันธะไพในโมเลกุล | อัลคีนหรืออัลไคน์ |
| กระบวนการ | |
| นิวคลีโอไฟล์สร้างพันธะซิกมากับอะตอมของคาร์บอนในสารตั้งต้น | อิเล็กโทรฟิลสร้างพันธะซิกม่าที่มีอะตอมไวนิลคาร์บอนในพันธะคู่ |
สรุป – การเพิ่มนิวคลีโอฟิลกับอิเล็กโทรฟิลิก
ทั้งการเติมนิวคลีโอฟิลิกและการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเป็นปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญสองอย่างที่ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอิ่มตัวจากสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเติมนิวคลีโอฟิลิกและอิเล็กโตรฟิลลิกคือในปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก องค์ประกอบที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนจะถูกเติมลงในโมเลกุล ในขณะที่การเติมอิเล็กโตรฟิลลิก สปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนจะถูกเติมลงในโมเลกุล