ความแตกต่างที่สำคัญ – Electrophilic vs Nucleophilic Substitution
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าและนิวคลีโอฟิลิกเป็นปฏิกิริยาการแทนที่สองประเภทในวิชาเคมี ทั้งปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลิกและปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเกี่ยวข้องกับการแตกของพันธะที่มีอยู่และการก่อตัวของพันธะใหม่แทนที่พันธะก่อนหน้า อย่างไรก็ตาม ทำได้โดยใช้กลไกสองแบบที่แตกต่างกัน ในปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลิก อิเล็กโทรฟิล (อิออนบวกหรือปลายขั้วบวกบางส่วน) โจมตีศูนย์กลางอิเล็กโทรฟิลิกของโมเลกุล ในขณะที่ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก นิวคลีโอไฟล์ (สปีชีส์ที่อุดมด้วยอิเล็กตรอน) โจมตีศูนย์กลางนิวคลีโอฟิลิกของโมเลกุลไป ลบกลุ่มที่ออกนี่คือข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลิก
การทดแทนด้วยไฟฟ้าคืออะไร
เป็นปฏิกิริยาเคมีประเภททั่วไปที่หมู่ฟังก์ชันในสารประกอบถูกแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล โดยทั่วไป อะตอมของไฮโดรเจนจะทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรฟิลในปฏิกิริยาเคมีหลายอย่าง ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่มเพิ่มเติม ปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้าและปฏิกิริยาการแทนที่อะลิฟาติกด้วยไฟฟ้า ปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้าเกิดขึ้นในสารประกอบอะโรมาติกและใช้เพื่อแนะนำหมู่ฟังก์ชันบนวงแหวนเบนซิน เป็นวิธีที่สำคัญมากในการสังเคราะห์สารประกอบเคมีใหม่
การทดแทนอะโรมาติกด้วยไฟฟ้า
การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกคืออะไร
ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเป็นปฏิกิริยาประเภทหลักที่นิวคลีโอไฟล์ที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนเลือกโจมตีอะตอมที่มีประจุบวกหรือบางส่วนหรือกลุ่มของอะตอมเพื่อสร้างพันธะโดยการแทนที่กลุ่มหรืออะตอมที่แนบมา กลุ่มที่ติดอยู่ก่อนหน้านี้ซึ่งออกจากโมเลกุลเรียกว่า "กลุ่มออกจาก" และอะตอมที่เป็นบวกหรือบวกบางส่วนเรียกว่าอิเล็กโทรฟิล เอนทิตีของโมเลกุลทั้งหมดรวมทั้งอิเล็กโทรฟิลและกลุ่มที่หลุดออกมาจะเรียกว่า "สารตั้งต้น"
สูตรเคมีทั่วไป:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
นู-นิวคลีโอฟิล LG-ออกจากกลุ่ม
การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกอะซิล
การแทนที่ด้วยไฟฟ้าและนิวคลีโอฟิลิกต่างกันอย่างไร
กลไกการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลิก
การแทนที่ด้วยไฟฟ้า: ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าส่วนใหญ่เกิดขึ้นในวงแหวนเบนซินต่อหน้าอิเล็กโทรฟิล (ไอออนบวก) กลไกอาจมีหลายขั้นตอน ตัวอย่างได้รับด้านล่าง
ไฟฟ้า:
ไฮโดรเจนไอออน H 3O + (จากกรด Bronsted)
โบรอนไตรฟลูออไรด์ BF 3
อะลูมิเนียมคลอไรด์ AlCl 3
โมเลกุลฮาโลเจน F 2, Cl 2, Br 2, I2
การทดแทนนิวคลีโอฟิลิก: มันเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่างผู้ให้อิเล็กตรอนคู่ (นิวคลีโอไฟล์) และตัวรับคู่อิเล็กตรอน (อิเล็กโทรฟิล) อิเล็กโทรไฟล์ต้องมีกลุ่มที่ออกจากปฏิกิริยาเพื่อให้เกิดปฏิกิริยา
กลไกการเกิดปฏิกิริยาในสองวิธี: ปฏิกิริยา SN2 และปฏิกิริยา SN1ในปฏิกิริยา SN2 การกำจัดกลุ่มที่ออกไปและการโจมตีด้านหลังโดยนิวคลีโอไฟล์เกิดขึ้นพร้อมกัน ในปฏิกิริยา SN1 จะเกิดไอออนคาร์บีเนียมในระนาบก่อน แล้วจึงทำปฏิกิริยาต่อไปกับนิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์มีอิสระที่จะโจมตีจากทั้งสองฝ่าย และปฏิกิริยานี้สัมพันธ์กับการเกิดเชื้อราในสมอง
ตัวอย่างการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกและการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก
เปลี่ยนไฟฟ้า:
ปฏิกิริยาการแทนที่ในวงแหวนเบนซินเป็นตัวอย่างของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า
ไนเตรชั่นของเบนซิน
ทดแทนนิวคลีโอฟิล:
ไฮโดรไลซิสของอัลคิลโบรไมด์เป็นตัวอย่างของการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก
R-Br ภายใต้เงื่อนไขพื้นฐาน โดยที่นิวคลีโอไฟล์ที่จู่โจมคือ OH− และกลุ่มที่ออกคือ Br−
R-Br + OH− → R-OH + Br−
คำจำกัดความ:
Recemization: racemization คือของสารออกฤทธิ์ทางสายตาให้กลายเป็นส่วนผสมที่ไม่ออกฤทธิ์ทางแสงในปริมาณที่เท่ากันของรูปแบบ dextrorotatory และ levorotatory