ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาของวิตทิกและการจัดเรียงตัวของวิตทิกก็คือปฏิกิริยาของวิตทิกจะสร้างอัลคีนเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย ในขณะที่การจัดเรียงตัวใหม่ของวิตทิกจะสร้างแอลกอฮอล์หรือคีโตนที่สอดคล้องกันเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย
ปฏิกิริยาวิตติกและการจัดเรียงใหม่ของวิตติกมีความสำคัญมากในเคมีอินทรีย์สำหรับกระบวนการสังเคราะห์ การจัดเรียงใหม่เกิดขึ้นหลังจากปฏิกิริยาเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายที่เสถียรที่สุด
ปฏิกิริยาของวิตติกคืออะไร
ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาวิตทิกเป็นปฏิกิริยาการควบคู่ซึ่งอัลดีไฮด์หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับฟอสโฟเนียม ไไลด์ ทำให้เกิดอัลคีนเราสามารถตั้งชื่อปฏิกิริยานี้ว่าปฏิกิริยา Wittig olefination ได้เพราะมันสร้างโอเลฟินเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้ได้รับการตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ Georg Wittig รีเอเจนต์หลักในปฏิกิริยานี้คือฟอสโฟเนียม อิไลด์ – เราสามารถตั้งชื่อมันเป็นรีเอเจนต์วิททิกได้เนื่องจากสารตั้งต้นนี้จำเพาะสำหรับปฏิกิริยาวิตทิก นอกจากอัลคีนแล้ว ปฏิกิริยานี้ยังให้ผลิตภัณฑ์อีกตัวหนึ่งคือ ไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์
รูปที่ 01: ปฏิกิริยา Wittig ในสมการทั่วไป
ปฏิกิริยาวิตติกมีประโยชน์ในการผลิตอัลคีนในกระบวนการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เราสามารถจำแนกปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคัปปลิ้งได้เพราะมันรวมการคัปปลิ้งของอัลดีไฮด์และคีโตนกับไตรฟีนิลฟอสโฟเนียมอิไลด์ ลักษณะของอัลคีนที่ผลิตขึ้นนั้นขึ้นอยู่กับความเสถียรของอิไลด์เช่น อีไลที่ไม่เสถียรให้ซี-แอลคีน และอิไลด์ที่เสถียรให้อี-แอลคีน อย่างไรก็ตาม การก่อตัวของ E-alkene นั้นคัดเลือกมาอย่างดีในปฏิกิริยานี้
การจัดเรียงใหม่ของวิทติกคืออะไร
การจัดเรียงใหม่แบบวิตติกเป็นประเภทของการเปลี่ยนแปลงรูปแบบหนึ่งเป็นอีกรูปแบบหนึ่งขึ้นอยู่กับความเสถียร การจัดเรียง Wittig มีสองประเภทหลัก: 1, 2-Wittig การจัดเรียงใหม่และ 2, 3-Wittig การจัดเรียงใหม่
1 การจัดเรียงตัวของ 2-Wittig เป็นปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ที่อีเธอร์ได้รับการจัดเรียงใหม่ด้วยสารประกอบอัลคิลิเธียม สูตรเคมีทั่วไปสำหรับปฏิกิริยานี้มีดังต่อไปนี้:
รูปที่ 02: สูตรเคมีทั่วไปสำหรับการจัดเรียงใหม่ 2-Wittig
ปฏิกิริยานี้รวมถึงการก่อตัวของเกลืออัลคอกซีลิเธียมเป็นตัวกลางและผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยาคือแอลกอฮอล์แต่ถ้าอีเธอร์มีกลุ่มหัวเชื้อที่ดี เช่น หมู่ไซยาไนด์ (ดังรูปด้านบน) ซึ่งสามารถดึงอิเล็กตรอนออกมาได้ กลุ่มนี้จะถูกกำจัดในระหว่างการจัดเรียงใหม่ โดยสร้างคีโตนที่สอดคล้องกัน
ในช่วงวันที่ 2, 3-Wittig การจัดเรียงใหม่ การเปลี่ยนแปลงเกิดขึ้น โดยเปลี่ยนอัลลีลิกอีเทอร์ให้เป็นแอลกอฮอล์โฮโมอัลลิก การเปลี่ยนแปลงนี้เกิดขึ้นผ่านกระบวนการร่วมกันและกระบวนการเพอริไซคลิก ดังนั้น ปฏิกิริยานี้จึงแสดงสเตริโอคอนโทรลในระดับสูง ดังนั้นเราจึงสามารถใช้ปฏิกิริยานี้ในเส้นทางสังเคราะห์ในระยะแรกในสเตอริโอเคมีได้ โดยทั่วไป ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ของวิตทิกนี้จำเป็นต้องมีสภาพแวดล้อมพื้นฐานที่แข็งแกร่ง ยิ่งไปกว่านั้น มันเป็นกระบวนการที่แข่งขันกันสำหรับการจัดเรียง 1, 2-Wittig
ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตติกกับการจัดเรียงใหม่ของวิตทิก
ปฏิกิริยาของวิตติกและการจัดเรียงใหม่ของวิตติกมีความสำคัญในเคมีอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา Wittig และการจัดเรียงใหม่ของ Wittig คือปฏิกิริยาของ Wittig ก่อให้เกิดอัลคีนเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายในขณะที่การจัดเรียงใหม่ของ Wittig จะสร้างแอลกอฮอล์หรือคีโตนที่สอดคล้องกันเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย
ด้านล่างเป็นตารางแสดงความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตติกและการจัดเรียงใหม่ของวิตติก
สรุป – ปฏิกิริยาของวิตติกกับการจัดเรียงใหม่ของวิตติก
ปฏิกิริยาของวิตติกและการจัดเรียงใหม่ของวิตติกมีความสำคัญในเคมีอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาวิตติกกับการจัดเรียงตัวของวิตทิกก็คือ ปฏิกิริยาวิตติกจะสร้างอัลคีนเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย ในขณะที่การจัดเรียงใหม่ของวิตติกจะสร้างแอลกอฮอล์หรือคีโตนที่สอดคล้องกันเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย