ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง L-phenylalanine และ DL-phenylalanine คือ L-phenylalanine เป็น L isomer ของ phenylalanine ในขณะที่ DL-phenylalanine เป็น racemic ผสมของ D และ L isomers phenylalanine
ฟีนิลอะลานีนเป็นกรดอัลฟา-อะมิโนที่จำเป็น มีสูตรเคมี C9H11NO2 เมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างของโมเลกุลฟีนิลอะลานีนจะมีวงแหวนเบนซีน (กลุ่มฟีนิล) แทนที่ด้วยอนุพันธ์เมทิลของกลุ่มอะลานีน ดังนั้น นี่คือเหตุผลที่ตั้งชื่อมันว่าฟีนิลอะลานีน
แอล-ฟีนิลอะลานีนคืออะไร
แอล-ฟีนิลอะลานีนเป็นแอล-ไอโซเมอร์ของฟีนิลอะลานีนฟีนิลอะลานีนเป็นกรดอัลฟา-อะมิโนที่มีวงแหวนเบนซีนแทนที่อนุพันธ์เมทิลของกลุ่มอะลานีน กรดอะมิโนนี้เป็นสารประกอบที่เป็นกลางและไม่มีขั้ว เพราะมันเฉื่อยและไม่ชอบน้ำในสายข้างเบนซิล L isomer ของฟีนิลอะลานีนมีประโยชน์ในการสร้างโปรตีนที่มีรหัสทางชีวเคมีโดย DNA
รูปที่ 01: โครงสร้างของ L-phenylalanine
แอล-ฟีนิลอะลานีนเป็นไอโซเมอร์ทั่วไปและเสถียรในธรรมชาติ โดยธรรมชาติแล้ว เราจะพบกรดอะมิโนนี้ในน้ำนมแม่ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม นอกจากนี้ ยังมีประโยชน์ในการผลิตอาหารและเครื่องดื่มเพื่อจำหน่ายเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร เนื่องจากมีคุณสมบัติในการระงับปวดและฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้า แหล่งทั่วไปของ L-phenylalanine ได้แก่ ไข่ ไก่ ตับ เนื้อวัว นม และถั่วเหลือง
ในทางชีววิทยา L-phenylalanine ถูกแปลงเป็น L-tyrosine L-tyrosine ยังเป็นกรดอะมิโนที่เข้ารหัสโดย DNA นอกจากนี้, L-ไทโรซีนแปลงเป็น L-DOPA, ซึ่งมีหน้าที่ในการก่อตัวของโดปามีน, อะดรีนาลีนและนอราดรีนาลีน. นอกจากนี้ ในพืช แอล-ฟีนิลอะลานีนมีความสำคัญในฐานะเป็นสารประกอบเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์ โดยทั่วไป L-phenylalanine ผลิตขึ้นเพื่อใช้ทางการแพทย์ อาหารสัตว์ และโภชนาการ ปริมาณการผลิตนี้เพิ่มขึ้นอย่างมากโดยใช้ E.coli
DL-Phenylalanine คืออะไร
DL-phenylalanine เป็นส่วนผสม racemic ของ D และ L isomers ของ phenylalanine ในบรรดาไอโซเมอร์ทั้งสองนี้ L-phenylalanine เป็นไอโซเมอร์ทั่วไปและเสถียรในขณะที่ D-phenylalanine นั้นผิดปกติเนื่องจากธรรมชาติที่เสถียรน้อยกว่า อย่างไรก็ตาม เราสามารถผลิตโมเลกุล D-phenylalanine ผ่านการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทั่วไปได้ แต่ปฏิกิริยานี้ทำให้ไอโซเมอร์เป็นอีแนนทิโอเมอร์เดี่ยวหรือเป็นส่วนผสมของราซิมิกที่เราเรียกได้ว่าเป็น DL-ฟีนิลอะลานีนส่วนผสม racemic นี้ไม่สามารถมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์โปรตีนได้ สารผสมประเภทนี้ยังเกิดขึ้นในปริมาณโปรตีนอีกด้วย
รูปที่ 02: การสังเคราะห์โดปามีนโดยกำเนิดจากฟีนิลอะลานีน
เราสามารถหาส่วนผสมของ DL-phenylalanine ในตลาดเป็นอาหารเสริมได้ อาหารเสริมตัวนี้มีความสำคัญเนื่องจากคุณสมบัติของยาแก้ปวดและยากล่อมประสาท คุณสมบัติเหล่านี้เกิดขึ้นเนื่องจากการอุดตันที่เป็นไปได้ของการเสื่อมสภาพของเอนเคฟาลินโดย D-phenylalanine
ความแตกต่างระหว่าง L-phenylalanine และ DL-phenylalanine คืออะไร
ฟีนิลอะลานีนเป็นกรดอะมิโนอัลฟ่าที่จำเป็นซึ่งเกิดขึ้นในสองไอโซเมอร์เป็นไอโซเมอร์ L และไอโซเมอร์ดี ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง L-phenylalanine และ DL-phenylalanine คือ L-phenylalanine เป็น L isomer ของ phenylalanine ในขณะที่ DL-phenylalanine เป็นส่วนผสม racemic ของ D และ L isomers phenylalanine
ยิ่งกว่านั้น แอล-ฟีนิลอะลานีนพบได้ทั่วไปและคงตัวในธรรมชาติ ในขณะที่ DL-ฟีนิลอะลานีนสามารถพบได้ในปริมาณที่มาก L-phenylalanine ในทางชีววิทยาจะเปลี่ยนเป็น L-tyrosine สำหรับการก่อตัวของ dopamine สามารถผ่านอุปสรรคเลือดสมองซึ่งเป็นปฏิปักษ์สามารถยับยั้งสารสื่อประสาท ฯลฯ ในทางกลับกัน DL-phenylalanine มีคุณสมบัติยาแก้ปวดและยากล่อมประสาทไม่สามารถผ่านได้ ผ่านอุปสรรคเลือดสมองและมีความสำคัญเป็นอาหารเสริม
ด้านล่างเป็นตารางรายละเอียดความแตกต่างระหว่าง L-phenylalanine และ DL-phenylalanine
สรุป – L-phenylalanine vs DL-phenylalanine
ฟีนิลอะลานีนเป็นกรดอัลฟา-อะมิโนที่จำเป็นซึ่งเกิดขึ้นในสองไอโซเมอร์เป็นแอลไอโซเมอร์และดีไอโซเมอร์ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง L-phenylalanine และ DL-phenylalanine คือ L-phenylalanine เป็น L isomer ของ phenylalanine ในขณะที่ DL-phenylalanine เป็นส่วนผสม racemic ของ D และ L isomers phenylalanine
