ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคาร์บีนและคาร์บาเนียนก็คือ คาร์บีนนั้นมีอะตอมของคาร์บอนไดวาเลนต์ ในขณะที่คาร์บาเนียนนั้นมีอะตอมของคาร์บอนไตรวาเลนต์
คาร์บีนและคาร์บาเนียนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนหรืออะตอมอื่นๆ สารประกอบอินทรีย์ทั้งสองชนิดนี้มีความแตกต่างกันในด้านรูปร่าง รูปทรง วาเลนซี สถานะออกซิเดชัน ประจุ ฯลฯ ดังนั้น บทความนี้จึงกล่าวถึงความแตกต่างระหว่างคาร์บีนและคาร์บาเนียนในด้านเหล่านี้
คาร์บีนคืออะไร
คาร์บีนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นกลางโดยมีความจุเท่ากับสอง กล่าวอีกนัยหนึ่ง อะตอมของคาร์บอนในสารประกอบคาร์บีนประกอบด้วยอิเล็กตรอนวาเลนซ์ที่ไม่แบ่งสองอิเล็กตรอนสูตรทางเคมีทั่วไปสำหรับสารประกอบประเภทนี้คือ R-(C:)-R’ หรือ R=C โดยที่ R และ R’ เป็นตัวแทนของหมู่แทนที่หรืออะตอมของไฮโดรเจน โครงสร้างทั่วไปของสารประกอบนี้มีดังนี้:
รูปที่ 01: โครงสร้างทางเคมีของคาร์บีน
ยิ่งไปกว่านั้น คาร์บีนมีสองประเภทคือคาร์บีนเดี่ยวและคาร์บีนทริปเปิ้ล สารประกอบคาร์บีนเสื้อกล้ามเป็นสารประกอบสปินคู่ โมเลกุลเหล่านี้ใช้ sp2 โครงสร้างไฮบริด สารประกอบ Triplet carbene มีอิเล็กตรอนที่ไม่คู่กัน สารประกอบคาร์บีนส่วนใหญ่มีโครงสร้างแฝดสามในสภาพพื้นดิน ยกเว้นสารประกอบคาร์บีนที่มีอะตอมไนโตรเจน ออกซิเจน หรือกำมะถัน
เราสามารถเรียกสารประกอบคาร์บีนว่าเสื้อกล้ามหรือโครงสร้างแฝดสาม ขึ้นอยู่กับสปินอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลเหล่านี้ ตัวอย่างเช่น สารประกอบทริปเล็ตคาร์บีนเป็นพาราแมกเนติก และเราสามารถสังเกตโครงสร้างนี้โดยสเปกโทรสโกปีอิเล็กตรอนสปินเรโซแนนซ์ หากเราสามารถทำให้โมเลกุลเหล่านี้คงอยู่นานพอสำหรับการวิเคราะห์นอกจากนี้การหมุนของโมเลกุลคาร์บีนเดี่ยวจะเป็นศูนย์ในขณะที่การหมุนของโมเลกุลคาร์บีนของทริปเล็ตเป็นหนึ่งเดียว นอกจากนี้ โมเลกุลเดี่ยวของคาร์บีนยังมีความเสถียรในตัวกลางที่เป็นน้ำ ในขณะที่โมเลกุลของทริปเล็ตคาร์บีนจะมีความเสถียรในสถานะก๊าซ
Carbanion คืออะไร
คาร์บาเนียนเป็นประจุลบที่มีอะตอมของคาร์บอนไตรวาเลนท์และมีประจุลบสุทธิบนไอออน อะตอมของคาร์บอนไตรวาเลนต์เป็นไอออนที่มีอะตอมของคาร์บอนซึ่งสร้างพันธะโควาเลนต์สามพันธะ ในการตั้งชื่อสารประกอบเป็นคาร์บาเนียน ควรมีประจุลบอย่างเป็นทางการในโครงสร้างเรโซแนนซ์อย่างน้อยหนึ่งโครงสร้าง
รูปที่ 02: โครงสร้างเรโซแนนซ์ของคาร์บาเนียน
ยิ่งไปกว่านั้น carbanion ไม่มีการดีโลคัลไลเซชันของ pi-electron และโมเลกุลเหล่านี้ถือว่ารูปเรขาคณิตเสี้ยม โค้งงอ หรือเส้นตรงแบบตรีโกณมิติ เมื่อคาร์บอนเนียนมีหมู่แทนที่สาม สอง หรือหนึ่งตัวตามลำดับ ที่สำคัญกว่านั้น คาร์บอนเนียนคือเบสคอนจูเกตของกรดคาร์บอน
โดยปกติคาร์บาเนียนจะเป็นนิวคลีโอฟิลิกและเป็นเบสิก นิวคลีโอฟิลซิตีและความเป็นเบสของสารประกอบเหล่านี้สามารถกำหนดได้โดยชนิดของหมู่แทนที่บนอะตอมของคาร์บอน นอกจากนี้ยังสามารถมี chiral carbanions ได้อีกด้วย
ยิ่งไปกว่านั้น ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอมของคาร์บอนที่มีประจุลบในคาร์บาเนียนทำให้ไอออนสามารถทำปฏิกิริยากับอิเล็กโตรไฟล์ที่มีจุดแข็งต่างกันไป รวมทั้งหมู่คาร์บอนิล รีเอเจนต์ที่มีฮาโลเจน เป็นต้น
คาร์บีนและคาร์บาเนียนต่างกันอย่างไร
คาร์บีนและคาร์บาเนียนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนหรืออะตอมอื่นๆ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคาร์บีนและคาร์บาเนียนคือคาร์บีนมีอะตอมของคาร์บอนสองวาเลนต์ ในขณะที่คาร์บาเนียนมีอะตอมของคาร์บอนไตรวาเลนต์ ดังนั้นสารประกอบคาร์บีนจึงมีอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะเคมีโควาเลนต์ 2 พันธะ ในขณะที่สารประกอบคาร์บาเนียนมีพันธะโควาเลนต์ 3 พันธะบนอะตอมของคาร์บอนและมีประจุลบอย่างเป็นทางการเช่นกัน
ด้านล่างอินโฟกราฟิกสรุปความแตกต่างระหว่างคาร์บีนและคาร์บาเนียน
สรุป – Carbene vs Carbanion
คาร์บีนและคาร์บาเนียนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนหรืออะตอมอื่นๆ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคาร์บีนและคาร์บาเนียนคือคาร์บีนมีอะตอมของคาร์บอนคู่ ในขณะที่คาร์บาเนียนมีอะตอมของคาร์บอนไตรวาเลนต์