ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการแทนที่อนุมูลอิสระและการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเกี่ยวข้องกับสารเคมีชนิดอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่คู่ ในขณะที่ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเกี่ยวข้องกับนิวคลีโอไฟล์ที่มีคู่ของอิเล็กตรอนที่สามารถบริจาคได้
การแทนที่อนุมูลอิสระเป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ชนิดหนึ่ง ซึ่งอะตอมหนึ่งในโมเลกุลจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม ในทางกลับกัน การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเป็นปฏิกิริยาเคมีประเภทหนึ่งที่ส่วนประกอบทางเคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนมีแนวโน้มที่จะแทนที่กลุ่มการทำงานภายในโมเลกุลที่ขาดอิเล็กตรอน
การแทนที่แบบอนุมูลอิสระคืออะไร
การแทนที่อนุมูลอิสระเป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ชนิดหนึ่ง ซึ่งอะตอมหนึ่งในโมเลกุลจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม บ่อยครั้ง ปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเกี่ยวข้องกับการสลายพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจนในอัลเคน เช่น มีเทนและโพรเพน หลังจากนั้นจะเกิดพันธะใหม่ขึ้นในกลุ่มอัลคิล เช่น เมทิลและเอทิล
รูปที่ 01: การแทนที่อนุมูลอิสระในโมเลกุลทั่วไป
ตัวอย่างเช่น โมเลกุลของกรดเอทาโนอิกประกอบด้วยหมู่เมทิล มีพันธะคาร์บอนไฮโดรเจนซึ่งสามารถทำหน้าที่คล้ายกับโมเลกุลมีเทน ดังนั้นอีเทนจึงสามารถหักและแทนที่ด้วยสิ่งอื่นในลักษณะเดียวกันได้เช่น. ปฏิกิริยาระหว่างมีเทนและคลอรีนเมื่อมีแสงยูวี
อนุมูลอิสระสามารถอธิบายได้ว่าเป็นอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยวที่ไม่มีคู่ โดยปกติ ปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเกี่ยวข้องกับอนุมูลประเภทนี้ อนุมูลอิสระก่อตัวขึ้นเมื่อพันธะเคมีแตกตัวเท่าๆ กัน โดยที่แต่ละอะตอมจะได้รับอิเล็กตรอนพันธะหนึ่งตัวจากสองอิเล็กตรอน เราเรียกมันว่าการแตกตัวของเม็ดเลือด เมื่อระบุว่าองค์ประกอบทางเคมีเป็นอนุมูลอิสระ เราใช้จุดที่แนบมากับสูตรเคมีเพื่อแสดงอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่
การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกคืออะไร
การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเป็นปฏิกิริยาเคมีประเภทหนึ่งที่ส่วนประกอบทางเคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนมีแนวโน้มที่จะแทนที่กลุ่มการทำงานภายในโมเลกุลที่ขาดอิเล็กตรอน สปีชีส์เคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนมีชื่อเป็นนิวคลีโอไฟล์ และสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนเรียกว่าอิเล็กโทรไฟล์ สารประกอบทางเคมีที่มีอิเล็กโตรไฟล์และหมู่ฟังก์ชันถูกตั้งชื่อเป็นซับสเตรต
รูปที่ 02: ตัวอย่างกลไกปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก
ในปฏิกิริยาประเภทนี้ คู่อิเล็กตรอนของนิวคลีโอไฟล์มีแนวโน้มที่จะโจมตีโมเลกุลสารตั้งต้นเพื่อจับกับมัน ในเวลาเดียวกัน กลุ่มฟังก์ชันจะแยกโมเลกุลออก ดังนั้นเราจึงเรียกมันว่ากลุ่มการจากไป กลุ่มที่ออกจากนี้ออกไปพร้อมกับคู่อิเล็กตรอน ปฏิกิริยานี้ให้ R-Nuc เป็นผลิตภัณฑ์หลักโดยที่ R คือโมเลกุลของสารตั้งต้น และ Nuc คือนิวคลีโอไฟล์ บางครั้งนิวคลีโอไฟล์เป็นกลางทางไฟฟ้าหรือสามารถมีประจุลบได้ ในทำนองเดียวกัน บางครั้งพื้นผิวก็เป็นกลางหรือมีประจุบวก
ตัวอย่างเช่น การไฮโดรไลซิสของอัลคิลโบรไมด์เป็นการแทนที่ประเภทนิวคลีโอฟิลิก ในปฏิกิริยานั้น นิวคลีโอไฟล์คือหมู่ไฮดรอกไซด์ (OH-) และกลุ่มที่ออกไปคือโบรไมด์แอนไอออน (Br-) นอกจากนี้ ปฏิกิริยาประเภทนี้พบได้ทั่วไปในเคมีอินทรีย์
ความแตกต่างระหว่างการแทนที่อนุมูลอิสระและการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกคืออะไร
การแทนที่อนุมูลอิสระเป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ชนิดหนึ่ง ซึ่งอะตอมหนึ่งในโมเลกุลจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเป็นปฏิกิริยาเคมีชนิดหนึ่งที่องค์ประกอบทางเคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนมีแนวโน้มที่จะแทนที่กลุ่มการทำงานภายในโมเลกุลที่ขาดอิเล็กตรอน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการแทนที่อนุมูลอิสระและการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเกี่ยวข้องกับสารเคมีชนิดอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่คู่กัน ในขณะที่ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเกี่ยวข้องกับนิวคลีโอไฟล์ที่มีคู่ของอิเล็กตรอนที่สามารถบริจาคได้
อินโฟกราฟิกด้านล่างแสดงความแตกต่างระหว่างการแทนที่อนุมูลอิสระและการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในรูปแบบตารางสำหรับการเปรียบเทียบแบบเคียงข้างกัน
สรุป – การแทนที่แบบ Radical แบบอิสระกับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการแทนที่อนุมูลอิสระและการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเกี่ยวข้องกับสารเคมีชนิดอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่คู่ ในขณะที่ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกเกี่ยวข้องกับนิวคลีโอไฟล์ที่มีคู่ของอิเล็กตรอนที่สามารถบริจาคได้