ข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างแลคตัมและแลคติมคือแลคแทมเป็นกลุ่มของไซคลิกเอไมด์ที่เกิดขึ้นเป็นแอนะล็อกไนโตรเจนของแลคโตน ในขณะที่แลคติมเป็นคลาสของไซคลิกไฮดรอกซิล-อิไมด์ (enols) ที่เกิดขึ้นเทาโทเมอร์กับแลคตัม
แลคตัมและแลคติมเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกัน แลคตัมเป็นเอไมด์ชนิดหนึ่งที่ได้มาจากกรดอะมิโนอัลคาโนอิกอย่างเป็นทางการ แลคติมเป็นกรดคาร์บอกซิมิดิกแบบไซคลิกซึ่งประกอบด้วยพันธะคู่ของเอนโดไซคลิกคาร์บอน-ไนโตรเจน
แลคตัมคืออะไร
Lactam เป็นเอไมด์ชนิดหนึ่งที่ได้มาจากกรดอะมิโนอัลคาโนอิกอย่างเป็นทางการ เป็นสารประกอบไซคลิกเอไมด์ตามขนาดวงแหวน มีโมเลกุลแลกแทมที่แตกต่างกันซึ่งตั้งชื่อโดยใช้คำนำหน้าภาษากรีก: อัลฟา-แลคตัม (ประกอบด้วยวงแหวนที่มีสามอะตอม), เบต้า-แลคตัม (ประกอบด้วยวงแหวนที่มีสี่อะตอม), แกมมา-แลกแทม (ประกอบด้วยอะตอมที่มีห้าอะตอม) เป็นต้น.
มีวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปหลายวิธีสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของแลคตัม ตัวอย่างบางส่วนมีดังนี้:
- การจัดเตรียมโดยปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดของ oximes ในกระบวนการจัดเรียง Beckmann
- การเตรียมจากไซคลิกคีโตนและกรดไฮดราโซอิกระหว่างกระบวนการของปฏิกิริยาชมิดต์
- การก่อตัวจากวัฏจักรของกรดอะมิโน
- การก่อตัวจากการโจมตีภายในโมเลกุลของอนุพันธ์ acyl เชิงเส้นจากปฏิกิริยาที่เป็นนามธรรมของนิวคลีโอฟิลิก
- ระหว่างกระบวนการสร้างไอโอดีนด้วยไอโอดีน
- การก่อตัวจากตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง 1, ไซโคลแอดดิชัน 3 ขั้วของอัลไคน์และไนโตรนระหว่างปฏิกิริยาคินุงะสะ
รูปที่ 01: ปฏิกิริยา Iodolactamization
Lactim เป็นอนุพันธ์ของแลคตัมที่เกิดจากการทำให้เป็นเทาอัตโนมัติของแลคตัม นอกจากนี้ แลคตัมยังสามารถผ่านกระบวนการโพลิเมอไรเซชันเพื่อสร้างโพลิเอไมด์ได้
โดยทั่วไป สารประกอบเบต้าแลคตัมมีประโยชน์ในฐานะยาปฏิชีวนะในการป้องกันและรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตที่อ่อนแอ ตัวอย่างยาปฏิชีวนะประเภทนี้ 2 ตัวอย่าง ได้แก่ เพนิซิลลินและเซฟาโลสปอริน
แลคติมคืออะไร
Lactim เป็นกรดคาร์บอกซิมิดิกแบบไซคลิกซึ่งประกอบด้วยพันธะคู่ของคาร์บอน-ไนโตรเจนในเอนโดไซคลิก สารประกอบเหล่านี้เกิดจากการทำให้เทาโทเมอร์ไลเซชันของสารประกอบแลคตัม เราสามารถนิยามแลคติมเป็นหมู่ของไซคลิกไฮดรอกซิล-อิไมด์ (หรือที่เราเรียกมันว่าอีนอล) ที่เกิดขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์เทาโทเมอร์ของแลคตัม
นอกจากนี้ เราสามารถอธิบายได้ว่าเป็นกรณีพิเศษของ amide-imidol tautomerism เทาโทเมอร์ริซึมระหว่างแลกแทมและแลคติมเกิดขึ้นเนื่องจากการอพยพของไฮดรอนระหว่างอะตอมของออกซิเจนและไนโตรเจนของสารประกอบเหล่านี้
แลคตัมและแลคติมต่างกันอย่างไร
แลคตัมเกี่ยวข้องกับสารประกอบแลคติม เหล่านี้เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นวัฏจักร แลคตัมเป็นเอไมด์ชนิดหนึ่งที่ได้มาจากกรดอะมิโนอัลคาโนอิกอย่างเป็นทางการ แลคติมเป็นกรดคาร์บอกซิมิดิกแบบไซคลิกซึ่งประกอบด้วยพันธะคู่ของเอนโดไซคลิกคาร์บอน-ไนโตรเจน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง lactam และ lactim คือ lactam เป็นคลาสของ cyclic amides ที่เกิดขึ้นเป็นไนโตรเจนแอนะล็อกของ lactones ในขณะที่ lactim เป็นคลาสของ cyclic hydroxyl-imides (enols) ที่เกิดขึ้น tautomeric กับ lactams
ด้านล่างคือบทสรุปของความแตกต่างระหว่าง lactam และ lactim ในรูปแบบตารางในรูปแบบตารางสำหรับการเปรียบเทียบแบบเคียงข้างกัน
สรุป – แลคตัม vs แลคติม
Lactam เป็นเอไมด์ชนิดหนึ่งที่ได้มาจากกรดอะมิโนอัลคาโนอิกอย่างเป็นทางการ แลคติมเป็นกรดคาร์บอกซิมิดิกแบบไซคลิกซึ่งประกอบด้วยพันธะคู่ของเอนโดไซคลิกคาร์บอน-ไนโตรเจน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างแลคตัมและแลคติมก็คือ แลคแทมเป็นไซคลิกเอไมด์ใดๆ ที่เกิดขึ้นจากการอะนาลอกของไนโตรเจนของแลคโตน ในขณะที่แลคติมเป็นคลาสของไซคลิกไฮดรอกซิล-อิไมด์ (enols) ที่เกิดขึ้นเทาโทเมอร์กับแลคตัม