ความแตกต่างระหว่างเบนซีนและฟีนิล

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบนซีนและฟีนิลคือเบนซีนเป็นไซคลิกไฮโดรคาร์บอนในรูปหกเหลี่ยม ซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น ในขณะที่ฟีนิลเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน ที่เกิดจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจน ดังนั้น เบนซินจึงมีไฮโดรเจน 6 อะตอม ในขณะที่ฟีนิลมีอะตอมของไฮโดรเจน 5 อะตอม

เบนซีนเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดและทำหน้าที่เป็นสารประกอบหลักของสารประกอบอะโรมาติกที่สำคัญจำนวนมาก ฟีนิลเป็นโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตร C₆H_{5 จริงๆ แล้วมันเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนจึงมีคุณสมบัติคล้ายกับเบนซีน}

เบนซินคืออะไร

เบนซีนมีเพียงอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนที่จัดเรียงเพื่อให้มีโครงสร้างระนาบ มีสูตรโมเลกุลของ C₆H_{6 Kekule ค้นพบโครงสร้างเบนซีนในปี 1872 เนื่องจากความหอมจึงแตกต่างจากสารประกอบอะลิฟาติก}

โครงสร้างและคุณสมบัติบางส่วนมีดังนี้

น้ำหนักโมเลกุล: 78 กรัม โมล^-1

จุดเดือด: 80.1 ^oC

จุดหลอมเหลว: 5.5 ^oC

ความหนาแน่น: 0.8765 g cm^-3

เบนซินเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นหวาน ไวไฟและระเหยอย่างรวดเร็วเมื่อสัมผัส เบนซีนใช้เป็นตัวทำละลายเพราะสามารถละลายสารประกอบที่ไม่มีขั้วได้จำนวนมาก อย่างไรก็ตาม เบนซินสามารถละลายได้เล็กน้อยในน้ำโครงสร้างของเบนซีนมีเอกลักษณ์เฉพาะเมื่อเทียบกับอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ ดังนั้นน้ำมันเบนซินจึงมีคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์

คาร์บอนทั้งหมดในน้ำมันเบนซินมีสาม sp² ออร์บิทัลลูกผสม ออร์บิทัลลูกผสม sp2 สองวงของคาร์บอนคาบเกี่ยวกันกับ sp² ออร์บิทัลลูกผสมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันทั้งสองด้าน sp^{2 ลูกผสมคาบเกี่ยวกันกับวงโคจรของไฮโดรเจนเพื่อสร้างพันธะ σ อิเล็กตรอนใน p orbitals ของคาร์บอนทับซ้อนกับ p อิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนในทั้งสองด้าน ทำให้เกิดพันธะ pi การทับซ้อนกันของอิเล็กตรอนเกิดขึ้นในอะตอมของคาร์บอนทั้งหกอะตอม ดังนั้นจึงสร้างระบบของพันธะ pi ซึ่งกระจายไปทั่ววงแหวนคาร์บอนทั้งหมด ดังนั้นอิเล็กตรอนเหล่านี้จึงถูกแยกส่วนออกจากกัน การแยกส่วนของอิเล็กตรอนหมายความว่าไม่มีพันธะคู่และเดี่ยวสลับกัน ดังนั้นความยาวพันธะ CC ทั้งหมดจึงเท่ากัน และความยาวอยู่ระหว่างความยาวพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ เนื่องจากวงแหวนเบนซีนดีโลคัลไลเซชันมีความเสถียร จึงไม่เต็มใจที่จะเกิดปฏิกิริยาการเติม ไม่เหมือนแอลคีนอื่นๆ}

ฟีนิลคืออะไร

Phenyl เป็นโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตร C₆H_{5 ได้มาจากน้ำมันเบนซิน จึงมีคุณสมบัติคล้ายน้ำมันเบนซิน อย่างไรก็ตามสิ่งนี้แตกต่างจากเบนซินเนื่องจากขาดอะตอมไฮโดรเจนในคาร์บอนเดียว ดังนั้นน้ำหนักโมเลกุลของฟีนิลคือ 77 กรัมโมล-1 Phenyl ย่อมาจาก Ph โดยปกติแล้ว phenyl จะติดอยู่กับกลุ่ม phenyl อะตอมหรือโมเลกุลอื่น (ส่วนนี้เรียกว่า substituent)}

อะตอมของคาร์บอนของฟีนิลคือ sp^{2 ไฮบริดเหมือนในเบนซิน คาร์บอนทั้งหมดสามารถสร้างพันธะซิกม่าได้สามพันธะ พันธะซิกมาสองอันถูกสร้างขึ้นด้วยคาร์บอนสองอันที่อยู่ติดกันเพื่อให้เกิดโครงสร้างวงแหวน พันธะซิกมาอีกอันหนึ่งเกิดขึ้นจากอะตอมไฮโดรเจน อย่างไรก็ตาม ในคาร์บอนหนึ่งตัวในวงแหวน พันธะซิกมาที่สามจะเกิดขึ้นกับอะตอมหรือโมเลกุลอื่นแทนที่จะเป็นอะตอมของไฮโดรเจนอิเล็กตรอนใน p orbitals ทับซ้อนกันเพื่อสร้างเมฆอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากกัน ดังนั้น ฟีนิลจึงมีความยาวพันธะ CC เท่ากันระหว่างคาร์บอนทั้งหมด โดยไม่คำนึงถึงพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกัน ความยาวพันธะ CC นี้ประมาณ 1.4 Å วงแหวนเป็นแบบระนาบและมีมุม 120o ระหว่างพันธะรอบคาร์บอน}

เนื่องจากหมู่แทนที่ของฟีนิล ขั้วและคุณสมบัติทางเคมีหรือทางกายภาพอื่น ๆ เปลี่ยนไป หากหมู่แทนที่บริจาคอิเล็กตรอนไปยังกลุ่มเมฆอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากวงแหวน สิ่งเหล่านี้จะเรียกว่ากลุ่มบริจาคอิเล็กตรอน (เช่น -OCH3, NH2) หากหมู่แทนที่ดึงดูดอิเล็กตรอนจากเมฆอิเล็กตรอน ก็จะเรียกว่าหมู่แทนที่การถอนอิเล็กตรอน (เช่น -NO2, -COOH) หมู่ฟีนิลมีความเสถียรเนื่องจากมีกลิ่นหอม จึงไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือลดลงอย่างง่ายดาย นอกจากนี้ยังเป็นแบบไม่ชอบน้ำและไม่มีขั้ว

เบนซีนและฟีนิลต่างกันอย่างไร

โดยพื้นฐานแล้ว ฟีนิลมาจากน้ำมันเบนซินความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบนซีนและฟีนิลคือ เบนซีนเป็นไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่มีรูปร่างเป็นหกเหลี่ยม ซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น ในขณะที่ฟีนิลเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน ที่เกิดจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจน นอกจากนี้ สูตรโมเลกุลของเบนซีนคือ C₆H₆ สำหรับฟีนิล มันคือ C₆H _{5 ฟีนิลอย่างเดียวไม่เสถียรเท่าเบนซิน}

สรุป – เบนซีน vs ฟีนิล

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเบนซีนและฟีนิลคือเบนซีนเป็นไซคลิกไฮโดรคาร์บอนในรูปหกเหลี่ยม ซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น ในขณะที่ฟีนิลเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน ที่เกิดจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจน

เอื้อเฟื้อภาพ:

1. “แผนภาพโครงสร้างเบนซีน” โดย Vladsinger – งานของตัวเอง (สาธารณสมบัติ) ผ่าน Commons Wikimedia

2. “กลุ่มหัวรุนแรง Phenyl” โดย Samuele Madini – งานของตัวเอง (สาธารณสมบัติ) ผ่าน Commons Wikimedia