ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคีโตนและเอสเทอร์คือคีโตนมีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลในขณะที่เอสเทอร์มีหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิก
คีโตนและเอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่แตกต่างกันไปตามกลุ่มฟังก์ชันที่พวกมันมีอยู่ นอกจากนี้ ความแตกต่างที่โดดเด่นระหว่างคีโตนและเอสเทอร์ก็คือกลิ่นของพวกมัน กลิ่นของคีโตนฉุนในขณะที่กลิ่นเอสเทอร์เป็นกลิ่นผลไม้ มีความแตกต่างอื่นๆ ด้วยเช่นกัน ซึ่งได้อธิบายไว้ในบทความนี้
คีโตนคืออะไร
คีโตนเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิลเชื่อมต่อกับกลุ่มอัลคิลหรือเอริลสองกลุ่มดังนั้น โครงสร้างทางเคมีทั่วไปคือ RC(=O)R’ ที่นั่น R และ R’ คือหมู่ที่ประกอบด้วยคาร์บอน คีโตนและอัลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดซึ่งมีหมู่คาร์บอนิล แต่คีโตนแตกต่างจากอัลดีไฮด์เนื่องจากอัลดีไฮด์ประกอบด้วยหมู่อัลคิลหรือแอริลหนึ่งกลุ่มและอะตอมไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อกับกลุ่มคาร์บอนิล
รูปที่ 01: โครงสร้างทั่วไปของคีโตน
ในระบบการตั้งชื่อของคีโตน กลุ่มคาร์บอนิลจะได้รับตัวเลข (เราควรกำหนดหมายเลขคีโตนจากขั้วที่ใกล้กับกลุ่มคาร์บอนิลมากที่สุด) ดังนั้น คีโตนจึงถูกตั้งชื่อโดยการเปลี่ยนคำต่อท้ายของอัลเคนพาเรนต์จาก –ane เป็น –anone ตัวอย่างเช่น คีโตนที่มีคาร์บอนสามอะตอมและกลุ่มคาร์บอนิลที่อะตอมของคาร์บอนที่สองเรียกว่า 2-โพรพาโนน
เมื่อพิจารณาอะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิล มันคือ sp2 ไฮบริดดังนั้นคีโตนอย่างง่ายจึงมีเรขาคณิตระนาบตรีโกณมิติ นอกจากนี้ สารประกอบนี้มีขั้วเนื่องจากมีพันธะ C=O นอกจากนี้ คีโตนยังทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่อะตอมออกซิเจน (ของกลุ่มคาร์บอนิล) และทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรฟิลส์ที่อะตอมของคาร์บอน (ของกลุ่มคาร์บอนิล) นอกจากนี้ พวกมันยังสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำผ่านคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวบนอะตอมออกซิเจน
การผลิตคีโตน
ในการผลิตคีโตนสำหรับใช้ในอุตสาหกรรม เราใช้การออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนในอากาศ เช่น การผลิตอะซิโตนผ่านอากาศออกซิเดชันของคิวมีน แต่สำหรับการใช้งานเฉพาะทาง เราสามารถใช้คีโตนผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิได้ นอกจากนั้น ยังมีวิธีการอีกหลายวิธี เช่น การไฮโดรไลซิสของเฮไลด์ของเชื้อโรค การให้น้ำของอัลไคน์ และกระบวนการสร้างโอโซน
เอสเทอร์คืออะไร
เอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อัลคิลหรือเอริลสองกลุ่มติดอยู่กับหมู่คาร์บอกซิลิก ดังนั้น สูตรทั่วไปของเอสเทอร์คือ RCO2R′เอสเทอร์ก่อตัวขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนของกรดคาร์บอกซิลิกถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิลหรือแอริล เราสามารถหาเอสเทอร์ได้จากกรดคาร์บอกซิลิกหรือแอลกอฮอล์
รูปที่ 02: โครงสร้างทั่วไปของเอสเตอร์
ในระบบการตั้งชื่อของเอสเทอร์ สารประกอบจะได้ชื่อตามชื่อของสารประกอบหลัก (แอลกอฮอล์หรือกรดคาร์บอกซิลิก) ในชื่อเอสเทอร์ เราใช้คำต่อท้าย –oate มีคำสองคำในชื่อ ซึ่งให้ชื่อกลุ่มอัลคิล (หรือ aryl) ที่ติดอยู่กับอะตอมออกซิเจนของหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิก ตามด้วยชื่อหมู่อัลคิลที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนของหมู่ฟังก์ชัน (ด้วย – คำต่อท้ายข้าวโอ๊ต). ตัวอย่างเช่น เมทิลเมทาโนเอตมีหมู่เมทิลสองกลุ่มติดอยู่กับหมู่ฟังก์ชันที่ด้านใดด้านหนึ่ง
เมื่อพิจารณาคุณสมบัติของเอสเทอร์ เอสเทอร์จะมีขั้วมากกว่าอีเทอร์ แต่มีขั้วน้อยกว่าแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ยังสามารถมีส่วนร่วมในการพันธะไฮโดรเจน จึงสามารถละลายน้ำได้เล็กน้อย มีความผันผวนมากกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักเท่ากัน
เอสเทอร์เป็นส่วนประกอบในผลไม้ที่มีกลิ่นหอมของผลไม้ ผลไม้ที่มีเอสเทอร์ ได้แก่ แอปเปิล ทุเรียน สับปะรด ลูกแพร์ สตรอว์เบอร์รี ฯลฯ นอกจากนี้ ไขมันในร่างกายของเรายังเป็นตัวทดลองที่ได้มาจากกลีเซอรอลและกรดไขมัน นอกจากนี้ เอสเทอร์ยังมีความสำคัญในอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตอะคริเลตเอสเทอร์ เซลลูโลสอะซิเตท เป็นต้น
การผลิตเอสเทอร์
เราสามารถผลิตเอสเทอร์ได้หลายวิธี วิธีที่สำคัญที่สุดคือการเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยแอลกอฮอล์ ที่นี่เราจำเป็นต้องรักษากรดคาร์บอกซิลิกด้วยแอลกอฮอล์ต่อหน้าสารขจัดน้ำ นอกจากนี้ เราสามารถผลิตสารประกอบนี้ผ่านเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยอีพอกไซด์ อัลคิเลชันของเกลือคาร์บอกซิเลต คาร์บอนิลเลชัน เป็นต้น
คีโตนและเอสเตอร์ต่างกันอย่างไร
คีโตนเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิลเชื่อมต่อกับกลุ่มอัลคิลหรือเอริลสองกลุ่ม เอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อัลคิลหรือเอริลสองกลุ่มติดอยู่กับหมู่คาร์บอกซิลิกดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคีโตนและเอสเทอร์ก็คือคีโตนมีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลในขณะที่เอสเตอร์มีหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิก
นอกจากนี้ สูตรทั่วไปของคีโตนคือ RC(=O)R’ และสำหรับเอสเทอร์คือ RCO2R′ เมื่อพิจารณาถึงขั้ว เอสเทอร์จะมีขั้วมากกว่าคีโตน และมีความผันผวนมากกว่าเช่นกัน ดังนั้นเราจึงสามารถพิจารณาสิ่งนี้ได้เช่นกันว่าเป็นความแตกต่างระหว่างคีโตนและเอสเทอร์ นอกจากนี้ กลิ่นเฉพาะของพวกมันยังเป็นความแตกต่างที่แยกแยะได้ง่ายระหว่างคีโตนและเอสเทอร์ นอกจากนี้ การผลิตคีโตนสามารถทำได้โดยการทำปฏิกิริยาออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนในอากาศ ในขณะที่การผลิตเอสเทอร์สามารถทำได้โดยใช้เอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยแอลกอฮอล์
ด้านล่างกราฟิกให้การเปรียบเทียบเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างคีโตนและเอสเทอร์
สรุป – คีโตนกับเอสเทอร์
คีโตนและเอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ ต่างกันไปตามกลุ่มหน้าที่ที่พวกเขามี ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคีโตนและเอสเทอร์ก็คือคีโตนมีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลในขณะที่เอสเตอร์มีหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิก